4-硝基苯酚钠是一种有机化合物,外观为黄色至橙黄色结晶性粉末,易溶于水及有机溶剂。主要用于制造农药、医药及染料中间体,例如生产对氨基苯酚、扑热息痛等;同时也可作为植物生长调节剂的原料。

合成方法
1. 将起始原料对硝基苯甲醇(500 mg)溶解于四氢呋喃(THF)中。将氢化钠(86 mg,3.61 mmol,1当量)的THF悬浮液缓慢加入至噻酚溶液中,立即观察到溶液颜色从淡黄色变为深橙色,并伴有气泡产生,表明释放出氢气。 向浑浊反应混合物中加入少量甲醇(1-2 mL),混合物由深橙色转变为深黄色透明溶液,于23°C下搅拌反应混合物4小时。经硅藻土过滤反应混合物,在真空下干燥反应混合物至深橙色固体4-硝基苯酚钠。用戊烷洗涤固体,干燥固体,将固体置于-35°C干燥箱冷冻保存。[1]
2. 向10.43 g(75 mmol)4-硝基苯酚的60 mL沸水中加入10 mL 10 N氢氧化钠溶液,边搅拌边溶解,10分钟后向混合物分批加入10 mL 10 N氢氧化钠溶液。快速冷却混合物,过滤固体,用冰水(3×10 mL)洗涤混合物。将粗品在110 °C彻底干燥,得4-硝基苯酚钠。[2]3. 将含对硝基苯基磷酸二钠(25 mM)和催化剂的混合溶液(HEPES/NaOH缓冲液(0.1 M,pH 7.0)与乙醇(体积比3:7,0.75 mL))置于密封微管中,于60°C、900 rpm条件下进行磁力搅拌。将LnIII在催化剂表面的浓度固定为0.25 mM,以比较每种反应中LnIII的净活性。从反应混合物中定期取样(10 μL),用HEPES/NaOH缓冲液(2490 μL,0.1 M,pH 8.3)稀释。使用紫外-可见分光光度计分析反应混合物。通过400 nm波长处吸光度变化(归因于对硝基苯酚离子p-NP,ε=1.57×10⁴ M⁻¹ cm⁻¹)测定特定反应时间下对硝基苯酚酐p-NPP的转化率,从而获得产物4-硝基苯酚钠。[3]
参考文献
[1] Yadav, Vishal ; et al Temperature-Dependent Reactivity of a Non-heme FeIII(OH)(SR) Complex: Relevance to Isopenicillin N Synthase Journal of the American Chemical Society (2021), 143(1), 46-52
[2] Razkin, Jesus; et al View All Enhanced complexity and catalytic efficiency in the hydrolysis of phosphate diesters by rationally designed helix-loop-helix motifs ChemBioChem (2008), 9(12), 1975-1984
[3] Hiroyasu ; et al Heterogeneous Catalysis of Lanthanoid Ions for the Hydrolysis of p-Nitrophenyl Phosphate Enhanced by Incorporation to Cyano-Bridged Heterometallic Coordination Polymers Journal of Physical Chemistry C (2022), 126(9), 4365-4373