间碘甲苯是一种碘苯衍生物，常温常压下为无色至浅红色液体，它难溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。间碘甲苯可由间甲基苯胺通过重氮化-碘化反应制备得到，该物质主要用作医药化学中间体，有研究报道它可用于吡啶酮类抗病毒活性分子的合成。
合成方法
间碘甲苯可由间甲基苯胺通过脱氨碘化反应制备得到。
图1 间碘甲苯的合成方法
向装有磁力搅拌子的4 mL硼硅酸盐玻璃瓶中加入硝酸钾（101 mg, 1.00 mmol, 2.00当量）、五水合硫代硫酸钠（149 mg, 0.600 mmol, 1.20当量）、1,2-二碘乙烷（169 mg, 0.600 mmol, 1.20当量）及乙腈（1.3 mL，浓度0.40 M）。在常压环境下，通过注射器向反应体系中加入间甲基苯胺（55 μL, 0.500 mmol, 1.00当量）。密封反应瓶后，将所得的反应混合物置于加热板上的铝制加热块中，于80℃下反应16小时。待反应液冷却至23℃，用二氯甲烷（5 mL）稀释，以饱和硫代硫酸钠水溶液（7 mL）洗涤。水相再用二氯甲烷（5 mL）萃取，合并有机相并经无水硫酸钠干燥、过滤，最后通过旋转蒸发仪减压浓缩，残余物通过硅胶柱色谱进行纯化（洗脱剂：乙酸乙酯/正戊烷 = 1:99 (v/v)）即可得到目标产物分子间碘甲苯。[1]
偶联反应
图2 间碘甲苯的偶联反应
在配备磁力搅拌器和螺旋盖的反应管中，依次加入叔丁醇钠（1.5当量）、Pd(tBu₃P)₂（5 mol%）及CMPE（3.4当量），再向上述混合物中加入间碘甲苯（108 μL, 1 mmol）与间甲基苯胺（182 μL, 1.5 mmol）。将反应体系在红外辐射照射及磁力搅拌下进行反应，2小时后冷却至室温，用水稀释后以乙酸乙酯萃取。有机相用饱和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥后减压浓缩，粗产物最后通过柱色谱（正己烷为洗脱剂）进行纯化。[2]
参考文献
[1] Mateos, Javier ; et al, Nitrate reduction enables safer aryldiazonium chemistry, Science 2024, 384, 446-452.
[2] Fiore, Ambra Maria; et al, Infrared Irradiation-Assisted Green Approach for Pd-Catalyzed Buchwald-Hartwig Amination, Chemistry - A European Journal 2025, 31, e202500557.