2,3-二氰基丙酸乙酯的工业合成

2025/11/6 9:04:42 作者:流风

2,3-二氰基丙酸乙酯,常温常压下为透明浅棕色至黄色液体,具有较高的化学反应活性。2,3-二氰基丙酸乙酯主要用作农药合成中间体,它可借助氰基单元和酯基单元的化学转化性质应用于新型苯基吡唑类杀虫剂氟虫腈和锐劲特的合成。

2,3-二氰基丙酸乙酯的性状图

图1 2,3-二氰基丙酸乙酯的性状图

工业合成

2,3-二氰基丙酸乙酯的工业合成方法

图2 2,3-二氰基丙酸乙酯的工业合成方法

有研究报道了2,3-二氰基丙酸乙酯的合成工艺,包括以下步骤:启动电机搅拌,用真空吸入二甲基亚砜并开启冷却阀门降温,再吸入氰乙酸乙酯,当温度降至4-6℃投入多聚甲醛,再投入氰化钠。投料结束后,加热共沸,加入大苏打,滴加盐酸使得PH值达到3-4。快速加入二氯乙烷萃取剂,静止分层,把上层物料和二氯乙烷分层至二道反应釜中,下层水和二甲基亚砜另行回收。把分层后的物料抽入脱溶釜,回收二氯乙烷得2,3-二氰基丙酸乙酯粗品。再精馏得2,3-二氰基丙酸乙酯成品。本发明优点:合成温度控制在5±1℃,反应平稳,不易产生副反应,收率高。二氯乙烷对2.3-二氰基丙酸乙酯粗品的萃取效果更好,萃取率高达97%,较大的提高了产品的收率。[1]

检测分析方法

有研究报道了气相色谱法测定2,3-二氰基丙酸乙酯含量的分析方法,研究人员选用邻苯二甲酸二甲酯为内标物,以内标标准曲线法作为定量方法进行分析测定,方法的线性相关系数r为0.9992,方法精密度为0.34%,加标回收率为98.13%~101.65%。该方法的灵敏度高,操作简单,定量准确,重现性好,可用于生产中2,3-二氰基丙酸乙酯产品的检测。[2]

农药合成

有文献报道了以2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺、2,3-二氰基丙酸乙酯为中间体合成了5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-吡唑,再经与中间体三氟甲基亚磺酸钠在对甲苯磺酸二甲胺盐催化下合成了锐劲特。[3]

参考文献

[1] 程雪莲,张艳章,张伟,等.一种2,3-二氰基丙酸乙酯的生产工艺. 中国发明专利, 专利号:CN202211379324.1.

[2] 杨漫波,游霞,王海容. 2,3-二氰基丙酸乙酯的气相色谱分析[J]. 四川化工, 2010, 3: 3.

[3] 陈军. 锐劲特及其中间体的合成工艺研究[D]. 山东大学, 硕士学位论文, 2011.

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