简介
3-氨基甲基-四氢呋喃为无色至浅黄色透明液体，具胺类气味；分子式C₅H₁₁NO，分子量101.15，密度1.0 g cm⁻³，沸点156 ℃，闪点53 ℃。它可少量溶于甲醇、DMSO等极性溶剂，几乎不溶于水；其四氢呋喃环与氨基甲基赋予良好极性与配位能力，常温避光密封保存即可。
3-氨基甲基-四氢呋喃的性状
合成
方法一：2-[（四氢-3-呋喃基）甲基]- 1h -异吲哚-1,3 (2H)-二酮溶液（即步骤B的产物）（4.5 g, 19.5 mmol）在乙醇（150 mL）中滴入一水肼（4.75 mL, 97.5 mmol），持续5分钟。所得到的混合物在回流下搅拌90分钟，在此期间形成悬浮液，然后溶解形成溶液。用200 mL乙醚稀释冷却后的溶液，过滤得到的悬浮液。在减压下除去多余的溶剂，得到残留物，通过Celite®垫过滤。在减压下除去溶剂，得到2.5 g标题化合物3-氨基甲基-四氢呋喃[1]。
方法二：将600mL一定浓度的NH3甲醇溶液、60g醛肟、6g催化剂加入1000ml不锈钢高压釜中。用氢气密封和吹扫三次后，在1000转/分的转速下持续搅拌，保持反应条件。反应结束后，将高压灭菌器冷却至室温，取样品进行GC分析。保持初始柱温为80°C 3小时。然后在120℃min-1温度下将温度升高到270℃。设置进样器温度为260℃，检测器温度为280℃，最后经过硅胶柱层析得到标题化合物3-氨基甲基-四氢呋喃[2]。
作为亲核试剂
3-氨基甲基-四氢呋喃在乙醇中经三乙胺促进可进行芳香亲核取代反应，高效、高选择性地构建出含四氢呋喃环的硝基芳胺骨架。例如：将3-氨基甲基-四氢呋喃（1.5等量）和三乙胺（2等量）加入0.5 M的4-溴-1-氟-2-硝基苯（1等量）乙醇溶液中。在回流条件下搅拌产生的混合物，直到完全转化（30分钟至16小时）。在真空中蒸发混合物。用乙酸乙酯和水提取残渣。用Na2SO4干燥有机层。浓缩有机层得到目标产物[3]。
参考文献
[1] Fungicidal amines and their use for controlling plant diseases. Assignee: E. I. du Pont de Nemours and Company. Inventors: Chen, Yuzhong; et al. World Intellectual Property Organization.
[2] Production of Heterocyclic Primary Amines from Heterocyclic Aldehydes on Ni-Mo/ZrO2. By: Feng, Bai-cheng; et al,. Chemical Engineering & Technology (2022), 45(6), 1027-1035.
[3] Rational Design of Original Fused-Cycle Selective Inhibitors of Tryptophan 2,3-Dioxygenase. By: Kozlova, Arina; et al. Journal of Medicinal Chemistry (2021), 64(15), 10967-10980.