4-氟二苯甲酮的工业应用简述

2025/11/10 14:02:47 作者:钟毓

4-氟二苯甲酮(4-Fluorobenzophenone,CAS 345-83-5)是一种重要的含氟芳香酮化合物,具有独特的化学性质和广泛的应用领域。

一、分子结构与化学性质

4-氟二苯甲酮分子结构为对位氟取代的二苯甲酮,化学式为C₁₃H₉FO,分子量200.21。其分子结构特点包括:对位氟取代基,赋予分子特定的电子效应和空间位阻;羰基作为强极性基团,提供光引发能力和反应活性;分子中无氢键供体,可旋转键数量为2个。[1,2]

值得注意的是,存在与4,4'-二氟二苯甲酮(CAS 345-92-6)的混淆情况。后者是双氟取代的二苯甲酮,分子式为C₁₃H₈F₂O,分子量218.2,熔点106-109℃。两者虽结构相似,但化学性质和应用领域有显著差异,需特别注意区分。

4-氟二苯甲酮

二、工业应用领域

1.UV固化涂料与油墨光引发剂

4-氟二苯甲酮在UV固化领域的主要应用是作为光引发剂。反应机理为吸收紫外光能量后分解产生自由基,引发聚合反应。含氟结构具有低表面能特性,可形成含氟层,有效阻隔氧气,克服氧阻聚问题,广泛应用于印刷、涂层、电子材料等领域,特别是需要高抗黄变能力的场合。[1]

2.聚合反应引发剂

在聚合反应中,4-氟二苯甲酮主要作为自由基聚合引发剂和共聚物合成的单体材料,适用于多种聚合体系,提供特定的反应活性。

3.电子化学品领域

虽然4,4'-二氟二苯甲酮(双氟)在电子记录材料(如成像剂和电荷控制剂)有明确应用,但单氟4-氟二苯甲酮在此领域的应用相对较少。其主要电子应用包括作为特定电子材料的合成中间体,在光电器件制造中的辅助材料。[3]

4.医药中间体

单氟4-氟二苯甲酮作为"含氟砌块",在医药合成中可能作为药物分子构建的中间体,特定药物合成的关键前体。与双氟化合物相比,单氟在医药领域的应用相对有限。[4]

参考文献

[1]张亚兰,等."含氟二苯甲酮类光引发剂的合成及光聚合性能研究."中国化工学会.2013.

[2]Shi,J.,Feng,M.,Zhang,X.et al.Acute oral toxicity and liver oxidant/antioxidant stress of halogenated benzene, phenol, and diphenyl ether in mice: a comparative and mechanism exploration. Environ Sci Pollut Res 20, 6138–6149 (2013).

[3]C. West, G. Sedo, J. van Wijngaarden, Newly Assigned Microwave Transitions and a Global Analysis of the Combined Microwave/Millimeter Wave Rotational Spectra of 9-Fluorenone and Benzophenone, Journal of Molecular Spectroscopy (2016).

[4]N. Iranpoor, H. Firouzabadi, E. Etemadi-Davan, Phosphine-Free NiBr2-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Ketones via Carbonylative Cross-Coupling of Aryl Iodides with Ph3SnX (X = Cl, OEt), Journal of Organometallic Chemistry (2015).

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