苯嗪草酮(metamitron),是1975年联邦德国的拜耳(bayer)公司研制推广的开发的低毒、低残留除草剂新品种。它是一种内吸型除草剂,它被杂草根部吸收后,再输送到叶内,通过抑制光作用而起到杀草的目的[],可防除单、双子叶杂草,是一种应用于防除甜菜田禾本科和阔叶杂草的除草剂它主要用于旱地作物,如玉米,甜菜等作物的田间除草,可以防治黎龙费,繁缕,野芝艺麻,早熟禾等多种杂草。苯嗪草酮是目前具有相规模的高效、安全除草剂。它的专利保护期已过，在国外苯嗪草酮已是一个大吨位的农药品种,但国内至今未见其工业化开发的公开报道,所以说苯嗪草酮在国内有着较好的市场前景。
合成方法[1]
1、苯甲酰甲酸乙酯的合成
在装有电动搅拌器、滴液漏斗和温度计的四口烧瓶中加入83.8g(0.63mol)苯甲酰腈,61mL水及6.7g催化剂,滴加221g(2.21mol)硫酸,机械搅拌，保温反应3h;向上面反应液中加入乙醇58.5mL,4.3g催化剂，反应2h。将溶液用甲苯萃取,静置分层,合并有机相,用碳酸钠溶液洗至中性,真空蒸馏,收集80-90℃馏分,得到淡黄色液体,质量为102.3g(0.57mol),经检测苯甲酰甲酸收率为99.5%,苯甲酰甲酸乙酯的收率为91.6%。
2、2-乙酰肼基苯甲酰甲酸乙酯的合成
在装有温度计、滴液漏斗、回流冷凝管和搅拌器的四口烧瓶中加入99.2%苯甲酰甲酸乙酯82.9g(0.462mol),99%乙酰肼34.9g (0.467mol),对甲苯磺酸7.8g，甲醇226mL，加热至65℃，反应6.5h,蒸出甲醇,冷却析出固体,水洗,过滤,用乙醇重结晶得到白色晶体93.66g,含量为99.5%,收率为86.2%。
3、2-乙酰腙-2-苯基-乙酰肼的合成
在装有电动搅拌器、滴液漏斗和温度计的圆底烧瓶中，取2-乙酰肼基苯甲酰甲酸乙酯93.6g(0.398mol)，缓慢滴入80%水合肼34.8g(0.557mol)溶于46mL甲醇溶液，加入催化剂，控温20℃反应2-3h,放置过夜,冰浴降温,用乙酸乙酯进行萃取,饱和食盐水洗涤,无水硫酸镁干燥,过滤,有大量晶体析出。称重得到2-乙酰腙-2-苯基-乙酰84.2g(0.38mol),纯度为99.3%,收率为95.6%。
4、苯嗪草酮的合成
在装有温度计和搅拌器的三口烧瓶中称取2-乙酰腙-2-苯基-乙酰肼58.8g(0.289mol),加入正丁醇325mL,无水乙酸钠20.4g(0.30mol),升温回流15-16h。减压蒸出正丁醇。加水156mL,加热至65℃,搅拌0.5h,冷却至室温,过滤。加入乙酸乙酯,分出水相,有机相用饱和食盐水洗涤,，无水硫酸镁干燥,过滤,减压蒸出乙酸乙酯,得到苯嗪草酮52.2g(0.255mol)，含量为98.6%，收率为88.1%。
参考文献
[1] 陆阳,陶京朝,周志莲. 苯嗪草酮的合成新工艺[J]. 化工中间体,2010,6(4):49-54. DOI:10.3969/j.issn.1672-8114.2010.04.011.