丙烯酸二甲胺基乙酯的用途及下游产物介绍

2025/11/12 8:51:29 作者:棋桦

丙烯酸二甲氨基乙酯(DMAEA)是一种含叔胺基、酯基和双键的功能性单体,常温下为无色透明液体,具有亲水性和化学反应活性。分子中的双键可发生加成反应,叔胺基可进行季胺化、聚合等反应,常用于制备涂料、黏合剂及高分子材料。

主要用途

丙烯酸二甲氨基乙酯主要用于‌涂料与黏合剂‌:其共聚物可室温交联,用于制备快干涂料和热固性材料;‌药物载体与抗菌材料‌:通过RAFT聚合生成刺激响应性聚合物,用于药物释放载体、水凝胶及抗菌材料;高分子合成‌:与甲基丙烯酸二甲氨基乙酯(DMAEMA)等共聚,可改善材料的亲水性和热稳定性,丙烯酸二甲氨基乙酯还可应用于化妆品助剂、污水处理剂及隐形眼镜包覆膜。

下游产物的合成

1. 合成2-丙烯酸, 2-(二甲基氨基)乙酯, 与N-(1-甲基乙基)-2的聚合物

方法一:在50mL干燥的Schlenk烧瓶中,将聚(N-异丙基丙烯酰胺)(4.00 g)、丙烯酸二甲胺基乙酯(1.37 mL, 8.85×10⁻³ mol)、2-(丁基硫代羰基硫酰基硫)丙酸甲酯(44.6 mg)和偶氮二异丁腈(5.8 mg, 3.54×10⁻⁵ mol)溶解于20mL二氧六环中。异丁腈)(5.8 mg,3.54 × 10⁻⁵ mol)溶于20 mL二氧六环中,置于配备磁力搅拌棒的50 mL干燥施伦克瓶内。通入氩气脱氧30分钟。在氩气氛围下将混合物加热至60 °C保持15小时。置于冰浴中冷却至0℃。暴露于空气中。用二乙醚(500 mL)沉淀溶液。过滤溶液。将聚合物溶解于丙酮中,再用二乙醚沉淀。重新溶解反应混合物。重复沉淀溶液两次。在室温下高真空干燥产物48小时,得产物2-丙烯酸, 2-(二甲基氨基)乙酯, 与N-(1-甲基乙基)-2的聚合物(CAS:38317-07-6)[1]

丙烯酸二甲胺基乙酯的用途.jpg

方法二: 取纯水19g与拉帕纳特XLG 0.66g置于内径25mm、长度80mm的平底玻璃容器中搅拌,制得无色透明溶液。向其中加入NIPAM 1.87g,再加入KPS水溶液1g及丙烯酸二甲胺基乙酯 0.13g(占总单体量的5.2mol%),搅拌至获得均质溶液。将所得均质溶液转移至底径5.5mm、长度150mm的封闭式玻璃管容器中,避免接触氧气,于20°C进行静置聚合。15小时后,玻璃管容器内形成具有延展性与韧性的均匀棒状水凝胶,经大量水浸渍后完成水凝胶纯化。将纯化后的水凝胶于100℃减压干燥,脱除水分后获得凝胶干燥产物。将凝胶干燥产物浸入20℃水中,确认其可恢复至干燥前形状且具有拉伸性。对凝胶干燥产物进行热重分析(精工电子工业株式会社TG-DTA220:空气流中,以10℃/min升温速率升至600℃)。测得B/A=0.33(质量比)。[1]

2. 合成乙胺鎓盐,N,N,N-三甲基-2-[(1-氧代-2-丙烯-1-基)氧基]-, 1,1,1-三氟甲基(CAS:1299486-49-9)

 将10 g(0.070 mol)丙烯酸二甲胺基乙酯置于100 mL烧瓶中。在0°C下缓慢滴加12.6 g(0.077 mol)甲基TFMS。搅拌过程中观察混合物固化现象,冷却至室温。加入己烷搅拌1.5小时。减压蒸去上层己烷。加己烷洗涤。减压干燥。[1]

参考文献

[1] Tran, Nguyen T. D.; et al Programmable Disassembly of Polymer Nanoparticles through Surfactant Interactions Industrial & Engineering Chemistry Research (2019), 58(46), 21003-21013

[2] Obayashi, Akira; et al Amino group-containing organic-inorganic composite hydrogels and their manufacture Japan Patent Number JP2008074924

[3] Matsuno, Ryosuke; et al Molecular Design and Characterization of Ionic Monomers with Varying Ion Pair Interaction Energies Macromolecules  (2020), 53(5), 1629-1637

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