5-溴戊酰氯是一种烷基酰氯类化合物，常温常压下为无色至浅黄色液体，具有显著的吸湿性和较强的潮解性，它遇到水容易发生水解变质反应变成相应的羧酸衍生物。5-溴戊酰氯可由5-溴戊羧酸在二氯亚砜的作用下通过酰氯化反应制备得到，它可用作有机合成基础化学试剂，多用于双官能团化的戊烷类功能有机分子的合成。
理化性质
5-溴戊酰氯结构中的酰氯单元具有极其高的亲电性，可在碱性条件下与常见的亲核试剂例如醇类物质或者有机胺类化合物等发生缩合反应得到相应的酯或者酰胺衍生物。
合成方法
图1 5-溴戊酰氯的合成方法
取一个经烘箱干燥的100 mL圆底烧瓶，加入5-溴戊酸（2.74 g, 15.1 mmol）和搅拌子，并置于氮气氛围下；随后加入干燥的二氯甲烷（65 mL）和干燥的DMF（0.1 mL, 1.30 mmol）以溶解固体；在动态氮气保护和搅拌条件下，通过注射器缓慢滴加草酰氯（1.56 mL, 18.2 mmol）；将反应液在室温下搅拌1小时后，通过减压浓缩除去溶剂即可得到目标产物分子5-溴戊酰氯。[1]
傅克酰基化反应
图2 5-溴戊酰氯的傅克酰基化反应
在持续搅拌下，向预先经氩气冲洗过的干燥烧瓶中加入氯化铝（1.2当量）和干燥的二氯甲烷（60 mL），随后用铝箔包裹烧瓶外部以避光，并将其置于冰浴中使反应体系温度维持在0°C。然后将4-溴联苯（1.1当量）与5-溴戊酰氯（1当量）溶于另一份干燥二氯甲烷（60 mL）中混合，并将该混合物逐滴加入烧瓶内。滴加完毕后撤去冰浴，使反应在室温下进行过夜，此间需以二氯甲烷为展开剂通过薄层色谱法监测反应进程。反应结束后，将混合物倒入由冰（50 g）与6 M盐酸（12 mL）配成的浆液中，并用二氯甲烷（200 mL）萃取，所得有机相再用水（3 × 50 mL）洗涤，并经无水硫酸镁干燥。最后通过真空过滤除去硫酸镁，并在减压下蒸去溶剂，所得产物采用热乙醇进行重结晶即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Garcia, Antonio IV ; et al, Does Selectivity of Molecular Catalysts Change with Time? Polymerization Imaged by Single-Molecule Spectroscopy, Angewandte Chemie, International Edition 2021, 60, 1550-1555.
[2] Cruickshank, Ewan; et al, Sulfur-linked cyanoterphenyl-based liquid crystal dimers and the twist-bend nematic phase, Physical Chemistry Chemical Physics 2025, 27, 6111-6121.