D-(-)-酒石酸二异丙酯是一种重要的有机手性合成试剂，广泛应用于不对称催化和动力学拆分领域。作为立体异构体试剂，其独特的手性结构使其成为不对称环氧化反应中高效拆分外消旋体的关键工具。
一、基本化学性质
D-(-)-酒石酸二异丙酯（Diisopropyl D-tartrate），分子式：C₁₀H₁₈O₆，分子量234.25；CAS号62961-64-2。该化合物分子结构中含7个可旋转化学键，具有较高的空间位阻特性，使其在立体选择性反应中表现出优异性能。分子结构中的两个手性碳原子使其成为理想的不对称催化试剂，能够有效诱导特定的立体化学反应路径[1]。
二、应用与机理
D-(-)-酒石酸二异丙酯在化学领域的主要应用是作为立体异构体试剂，用于不对称环氧化反应中的动力学拆分[2]。具有如下优势特点：
高立体选择性：相比其他手性试剂（如酒石酸二甲酯），D-(-)-酒石酸二异丙酯因其较大的位阻效应，通常能提供更高的对映选择性。
易于使用：作为酯类试剂，具有良好的溶解性和稳定性。
适用范围广：适用于多种类型的不对称环氧化反应。
反应机理：在不对称环氧化反应中，D-(-)-酒石酸二异丙酯通过与底物的立体选择性相互作用，实现外消旋体的高效拆分。反应过程中，底物分子与试剂形成非对映异构体过渡态，由于空间位阻的差异，某一特定的异构体优先反应并被消耗，从而实现外消旋体的拆分 。
应用案例：该试剂已成功应用于多种手性药物中间体的合成，如在合成某些质子泵抑制剂和心血管药物时，作为关键的手性诱导试剂。其在生物化学研究中的应用也十分广泛，为不对称合成领域提供了重要的工具[2]。
参考文献
[1]刘斌,赵建强,周鸣强.酒石酸酯化物的合成与应用研究进展[J].合成化学,2016,24(3):266-276.
[2]何炜,乔丽欣,张生勇.不对称催化反应在手性药物合成中的应用[J].兰州大学学报（医学版）,2023,49(11):1-8.