简介
5-羟基对萘醌是一种黄色至红色结晶性粉末，分子式为C₁₀H₆O₃，熔点约161–163 ℃，易溶于氯仿、苯、醇、醚，微溶于热水，溶于碱液呈紫红色，具光敏性和升华性。它主要用于合成具有潜在生物活性的萘醌类衍生物。
5-羟基对萘醌的性状
合成
方法一：使用光敏剂(0.0003 mmol，对应0.0062 gnanoAmbN(Me)3@H2TPPS4, 0.0082 gnanoAmbN(Me) 3@NaH2T（2-Cl) pps4和0.0092 gnanoAmbN(Me) 3@H2TPPBr4S4）和底物（0.003 mmol）以1:10的摩尔比在乙腈中氧化DHN。使用10w的白光灯作为光源。用427 nm处的峰吸收值（e= 3811m1cm2）32测定了DHN对Juglone的转化。由于DHN的强吸收带在下方。300 nm，亚硝酸钾/邻苯二甲酸氢钾过滤器（l4400 nm）防止DHN的自光敏。用2 mmol硫化物和6.6104mmol光敏剂氧化甲基苯基硫化物。用气相色谱法跟踪反应过程，使用甲基苯基亚砜和甲基苯基砜的真实样品来鉴定产物，最终确定得到的产品为标题化合物5-羟基对萘醌[1]。
方法二：在室温下，将8-乙基喹啉n-氧化物（155.9mg,0.90mmol）、CF3COOH（4.5mL,0.13MinDCM）、BrettPhosAuCl（23.0mg,0.015mmol）和AgSbF6（10.3mg,0.015mmol）加入到1,2-二乙基苯（0.30mmol）inDCM（1.5mL）的溶液中。在室温下搅拌反应混合物。用薄层色谱法监测反应过程。一般服用5小时。用DCM（30ml）稀释反应，用饱和NaHCO3水溶液（2×15ml）洗涤。用DCM（30ml）再次提取所得溶液。用MgSO4干燥结合的有机层。把混合物浓缩。用硅胶层析纯化残渣（洗脱液：己烷/乙酸乙酯）得到5-羟基对萘醌[2]。
用途
5-羟基对萘醌用作合成具有潜在生物活性的萘醌衍生物的中间体。例如：将5-羟基对萘醌（1mmol）溶于乙醇（10ml）中。在反应混合物中加入一定量的FeCl3（0.1 mmol）。将反应混合物在室温下搅拌15分钟。将取代苯胺溶液（1mmol）在乙醇（10ml）中缓慢加入反应混合物中。将混合物回流4小时。用薄层色谱法监测反应过程。过滤得到的固体。用冷乙醇清洗混合物。将固体从乙醇中重结晶得到2-（2-氟苯胺）-5-羟基-1,4-萘醌[3]。
参考文献
[1] Contradictory effects of acids on the photocatalytic activity and stability of different polymer supported meso-tetra(aryl)porphyrins: unusually high stability of sterically hindered porphyrins towards core-protonation with acids. By: Chodari-gharehpapagh, Deniz; et al. Physical Chemistry Chemical Physics (2025), 27(39), 21113-21126.
[2] Generation of Endocyclic Vinyl Carbene Complexes via Gold-Catalyzed Oxidative Cyclization of Terminal Diynes: Toward Naphthoquinones and Carbazolequinones. By: Shu, Chao; et al. ACS Catalysis (2019), 9(2), 1019-1025.
[3] Synthesis and studies of the antifungal activity of 2-anilino-/2,3-dianilino-/2-phenoxy- and 2,3-diphenoxy-1,4-naphthoquinones. By: Leyva, Elisa ; et al. Research on Chemical Intermediates (2017), 43(3), 1813-1827.