简介
3-羟基肉桂酸为白色至淡棕色结晶粉末，熔点约193–195 ℃；溶于甲醇、乙醇、丙酮、醚类，微溶于苯，不溶于冷水。其主要用于医药和香料的关键中间体。
3-羟基肉桂酸的性状
合成
方法一：将TiCl4（0.21 mol）加入到乙醛（0.1 mol）和醋酸（0.1 mol）在二氯甲烷（15 mL）中的混合物中。在氮气气氛下室温搅拌20分钟。加入Et3N (0.25 mol)，持续10分钟。在室温下搅拌3-4小时。通过薄层色谱监测反应完成情况。用水（25ml）稀释混合物。分离有机相，在无水Na2SO4上干燥，并在减压下蒸发得到标题化合物3-羟基肉桂酸[1]。
方法二：在DCE（5.0 mL）中混合2-（3-（二异丙基（苯氧基）硅基）苯基）-2-乙基丁腈（0.5mmol）、Pd(OAc)2 （11 mg, 10 mol%）、n -乙酰甘氨酸（AcGly-OH, 11mg, 20 mol%）、AgOAc（167 mg， 2等量）。依次通过注射器加入溶解于HFIP （1.5 mL）中的烯基化试剂（0.75mmol，1.5当量）。使反应在60°C下剧烈搅拌24小时。反应后将混合物冷却至室温。用乙酸乙酯（10ml）过滤。在减压下浓缩滤液。以石油醚/乙酸乙酯为洗脱液（15/1），硅胶柱层析纯化得到标题化合物3-羟基肉桂酸[2]。
应用
3-羟基肉桂酸主要用于酚羟基保护/衍生化，经乙酰化制得乙酰化反式-3-羟基肉桂酸，供药物、香料及功能材料中间体合成使用。例如：将3毫升AC2O加入3-羟基肉桂酸（5mmol）的吡啶溶液（5ml）中。将混合物加热回流8小时。用稀释的氢氧化钠溶液洗涤，提取液。用无水硫酸镁（MgSO4）干燥有机层。在真空下将混合物蒸发至干燥。从乙醇中重结晶粗产品。将粗产物在真空中干燥，得到乙酰化反式-3-羟基肉桂酸[3]。
参考文献
[1] TiCl4-mediated olefination of aldehydes with acetic acid and alkyl acetates. A stereoselective approach to (E)-α,β-unsaturated carboxylic acids and esters. By: Augustine, John Kallikat; et al. Tetrahedron Letters (2014), 55(24), 3503-3506.
[2] A meta-selective-C-H alkenylation of phenol-derivatives employing a traceless organosilicon template. By: Mi, Rui-Jie; et al. Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2017), 53(99), 13209-13212.
[3] Synthesis and biological evaluation of curcuminoid derivatives. By: Feng, Ling; et al. Chemical & Pharmaceutical Bulletin (2015), 63(11), 873-881.