双酚M是双酚A的工业替代品,常温常压下为白色至类白色固体粉末,具有抗氧化活性,一定的酸性和优异的化学稳定性,它不溶于水和乙醚但是可溶于醇类有机溶剂。双酚M在工业上常用于制造塑料和树脂,并用于化妆品中的稳定剂和防腐剂,双酚M还可以用于某些食品包装材料,提高产品的耐用性和安全性。

图1 双酚M的性状图
合成工艺

图2 双酚M的合成工艺
将75.2克(0.8摩尔)苯酚与15.0克35%盐酸加入四颈一升反应瓶,并向苯酚中通入氯化氢气体至饱和。在30℃恒温条件下,通过300毫升滴液漏斗历时4小时缓慢滴加由77.6克(0.4摩尔)1,3-二(2-羟基-2-丙基)苯与112.8克(1.2摩尔)苯酚组成的混合溶液,滴毕于同温度继续反应1小时后体系出现结晶。随后将反应温度升至45℃进行浆态反应,自开始滴加混合液起累计反应9小时。反应结束后,向体系加入16%氢氧化钠溶液中和,分离水相后对油相进行高效液相色谱分析,检测表明生成125.3克目标产物双酚M。[1]
工业应用
双酚M是一种双酚类似物,用于多种工业应用中,例如聚碳酸酯和环氧树脂的合成。它还用于电子产品、玩具、食品容器、瓶子、纸张、医疗设备等。双酚M可用作分析参考标准品,用于通过气相色谱-串联质谱(GC-MS / MS)定量分析母乳和饮料中的分析物。它也可用作分析标准品,用于通过与苯基膦酰二氯的气-液或固-液界面缩聚反应进行含磷聚合物的绿色化学合成。
毒性说明
双酚M具有生殖毒性,可破坏细胞骨架结构(微管/肌动蛋白)及细胞周期进程,导致小鼠卵母细胞减数分裂停滞,并引发纺锤体组装检查点持续激活。双酚M的GHS危险分类涵盖皮肤刺激(GHS07)、生殖毒性(GHS08)和环境危害(GHS09),防护需佩戴N95口罩、护目镜和手套。
参考文献
[1] Nakaguchi, Toru; et al, Preparation of 1,3-bis[2-(4-hydroxyphenyl)-2-propyl]benzene from 1,3-di(2-hydroxy-2-propyl)benzene and phenol, Japanese Patent, Patent Number:EP1061061.