N-苯甲酰替苯胺的合成与应用

概述

N-苯甲酰替苯胺是一种具有苯甲酰胺基团和苯基取代结构的有机化合物，又名N-苯基苯甲酰胺，其分子式为C₁₃H₁₁NO，分子量为197.23，常表现为白色至浅灰色粉末，易溶于热乙醇、苯，微溶于乙醚，遇水可水解为苯甲酸和苯胺。

合成方法

方法一

以苯甲醛和苯胺为原料，通过一锅煮的分步方法先形成亚胺，然后利用过氧化二苯甲酰/二甲亚砜体系可以高效合成出N-苯甲酰替苯胺。该合成操作采用一锅煮的方法且简单，反应条件温和^[1]。

方法二

将底物α,N-二苯基硝酮与四丁基氟化铵(TBAF)溶于溶剂中，再向其中加入碱，室温下搅拌反应2~5小时后，加水淬灭反应，得到混合物；所得混合物经乙酸乙酯萃取3次后，合并有机相，有机相经干燥后减压浓缩，并经石油醚乙酸乙酯柱层析，即得白色固体N-苯甲酰替苯胺（合成方程式如下）。该发明反应条件温和，操作简便，反应副产物少，产率高^[2]。

应用

医药技术领域报道了一类N-苯甲酰替苯胺类化合物及其应用。基于报道的流感病毒抑制剂S1198具有抗猪繁殖与呼吸综合征病毒(PRRSV)活性，因此在S1198的基础上进一步合成了具有新颖结构的N-苯甲酰替苯胺类化合物，所合成的新的化合物具有更好的抗PRRSV活性，有效抑制了PRRSV在细胞和猪体内的增殖，能够作为药效成分配以辅助剂制成制剂用于防治猪繁殖与呼吸综合征病毒感染导致的疾病，在开发为抗PRRSV药物方面具有重要的应用价值^[3]。此外，文献还报道了一种新型N-苯甲酰替苯胺类调节雌激素相关受体活性的化合物及其药学上可接受的盐及其应用，具体可用于预防和治疗乳腺癌，前列腺癌，胃癌，结肠癌，卵巢癌，宫颈癌等恶性肿瘤^[4]。上述研究不仅为N-苯甲酰替苯胺的应用研究提供了大量的数据基础，对于该物质的未来发展也指明了研究方向。

参考文献

[1]赵新筠,胡雪琪,谭金铨,等.一锅煮分步方法合成N-苯基苯甲酰胺[J].实验室科学, 2023, 26(3):38-40.

[2]张怀远,唐蓉萍,石星丽,等.一种N-苯基苯甲酰胺合成方法:201810991103[P].

[3]陈建新,刘槿亦,罗钉,等.一类N-(苯基)苯甲酰胺类化合物及其应用:CN202410583767.5[P].

[4]杜永丽,李蕊,凌浩,等.一种新型N-苯基苯甲酰胺类调节雌激素相关受体活性的化合物及其医学用途:CN201610858262.0[P].