2,6-二溴-4-硝基苯胺是一种多取代的苯胺衍生物，常温常压下为浅橙色至黄色固体粉末，具有一定的碱性和多样的化学反应活性。2,6-二溴-4-硝基苯胺可由对硝基苯胺为原料，通过溴化反应制备得到，该物质主要用作染料分子的合成原料，在染料夏利灵蓝的合成中有重要的应用。
制备方法
图1 2,6-二溴-4-硝基苯胺的制备方法
在一个干燥的反应烧瓶中向装有对硝基苯胺（5.0 mmol）的水溶液/悬浮液（3 mL）中，然后在搅拌状态下往上述反应混合物中缓慢地加入试剂NBS（10.5 mmol），所得的反应混合物在室温下进行持续搅拌30分钟，并通过薄层色谱法监测反应完成情况。反应结束后将反应混合物用乙酸乙酯（2 × 10 mL）萃取水相，合并有机相经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩即得纯品2,6-二溴-4-硝基苯胺。[1]
重氮化反应
图2 2,6-二溴-4-硝基苯胺的重氮化反应
于100 mL圆底烧瓶中加入浓硫酸（98%， 1 mL）与2,6-二溴-4-硝基苯胺（0.54 g, 2.5 mmol），将所得混合物置于冰浴中冷却至0°C后，加入亚硝基硫酸（40%, 0.45 mL, 2.6 mmol）并于该温度下持续搅拌2小时，最后滴加氨基磺酸以消耗过量亚硝酸，得到可供偶联反应使用的重氮盐。[2]
染料合成
以2,6-二溴-4-硝基苯胺和2-(N-乙基-N-甲氧碳酰甲基)-4-乙酰氨基苯甲醚为起始原料，经重氮偶合反应和氰化反应合成夏利灵蓝SWF。研究人员考察了反应温度，反应时间，溶剂用量，氰化剂用量对产品收率的影响以及不同纯度产品的染色性能。研究结果表明，在DMF质量为中间染料的3.6倍，n(中间染料):n(氰化锌):n(氰化亚铜)=1.0:1.0:0.2，反应温度为110℃，反应时间为3 h的条件下，产品收率达85%，色谱纯度达96%，产品对涤纶和涤/氨面料具有优异的染色性能。[3]
参考文献
[1] Gavinolla, Vijayalaxmi; et al, A thermo-regulated highly regioselective mono and dihalogenations of phenols and anilines in water employing new Lewis base adducts (LBAs) [DBUBr]+Br- and [DBUI]+I- as green reagents: a simple approach, New Journal of Chemistry 2023, 47, 20777-20784
[2] Li, Linxiang; et al, Urea-containing azo disperse dyes: Synthesis, application, and structure-property relationship for nylon fabrics, Dyes and Pigments 2022, 201, 110239.
[3] 陶彬彬何江伟蒋泽权章文刚邬伟国陈清.染料夏利灵蓝SWF的制备及性能[J].染整技术,2022,44:17-21.