背景技术
酰氯是重要的有机合成中间体，在化学产品例如农药、医药、染料、表面活性剂、助剂等的生产中是重要的氯化试剂。2-萘磺酰氯(2-Naphthalenesulfonyl chloride)是重要的精细化工产品,是医药、农药、材料、精细化学品、化学试剂的领域的重要中间体,用途广泛。
目前一般采用的是二甲基甲酰胺(DMF)或氯苯作溶剂,氯化亚砜作酰氯化试剂合成2-萘磺酰氯。然而，二甲基甲酰胺(DMF)作溶剂回收比较困难,易造成环境污染,不利于工业生产化;采用氯苯作溶剂，不仅2-萘磺酰氯的产品收率低,而且还需要多种有机溶剂,使得实验操作步骤繁琐,且产物难于纯化。
合成方法
1)将346g(1.5mol)2-萘磺酸钠、690g(4.5mol)三氯氧磷混合,得到反应液a;
2)将步骤1)所得反应液a在温度为70℃的条件下,反应6h,得到混合液b;
3)将步骤2)所得混合液b持续蒸出多余的三氯氧磷后,再依次经洗涤、过滤、减压蒸馏,即得2-萘磺酰氯。经计算,上述方法制备2-萘磺酰氯的产物收率为95%[1]。
检测方法
1、王学杰等人报道了一种测定有机中间体2-萘磺酰氯的方法。2-萘磺酰氯试样先与过量二丁胺在室温下磺酰胺化反应,再用反相高效液相色谱法分析,以Hypersil BDS-C18(4.0mm×200mm,5μm)为色谱柱,以67%(ψ)乙腈水溶液,加1%(ψ)二丁胺并用磷酸调节pH至6.5为流动相,以224nm为检测波长，在0.006～0.4g/L范围试样质量浓度与峰面积呈线性相关,相关系数为0.9993,检出限为0.5ng(S/N=3)。方法简单、快速、灵敏、准确[2]。
2、2-萘磺酰氯(NSC)是应用广泛的有机中间体,其纯度对后续合成反应的产率和产品质量影响很大。由于芳香磺酰氯的高反应活性,在滴定分析游离酸(氯)时不可避免有一部分磺酰氯水解,使得游离酸(氯)难以准确滴定,因此容量分析的精确性较差。由于缺乏有效的分析方法,工厂难以对产品的质量进行可靠的检测。王学杰等人提出酰胺衍生化电位滴定法测定2-萘磺酰氯的方法。先用过量的对氯苯胺(CBA)与2-萘磺酰氯进行酰胺化反应，再用标准亚硝酸钠溶液(Cnum=0.3mol/L)电位滴定过量的对氯苯胺。本方法简便、准确、精度高、重复性好，已应用于工业产品的质量检测[3]。
参考文献
[1] 湖北恒新化工有限公司. 一种用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法:CN201610105276.5[P]. 2016-06-15.
[2] 王学杰,金宁人. 测定2-萘磺酰氯的二丁胺柱前衍生化反相高效液相色谱法[J]. 分析测试学报,1999,18(5):32-34. DOI:10.3969/j.issn.1004-4957.1999.05.010.
[3] 王学杰,骆春芳. 电位滴定法测定2-萘磺酰氯[J]. 分析化学,2000,28(9):1182. DOI:10.3321/j.issn:0253-3820.2000.09.032.