溴代乙醛缩乙二醇三苯基膦盐，又名(1,3-二氧戊环-2-基)甲基三苯基溴化膦，是一种重要的有机合成试剂。类白色粉末，微溶于氯仿、甲醇，可溶于水，具有吸湿性。溴代乙醛缩乙二醇三苯基膦盐主要用于形成碳骨架，是合成α,β- 不饱和醛的常用试剂。此外，还可用于制备比例式荧光探针，以及通过铑催化多米诺加氢甲酰化/吲哚化反应区域选择性制备吲哚衍生物等。
有机应用
1、专利CN201610459586.7实施例3合成(E)-3-(10-甲基-10H-吩噻嗪-3-基)丙烯醛(即化合物3,R为H)：将饱和的碳酸钾溶液(15毫升)加入到溶有三(3,6-二氧杂庚基)胺(TDA-1)(738毫克,2.28毫摩尔,1.1当量)的DCM(10毫升)中,然后按顺序加入溴代乙醛缩乙二醇三苯基膦盐(1.43克,3.32毫摩尔,1.6当量)和化合物2(500毫克,2.07毫摩尔,1当量)。反应体系升温至回流状态搅拌约20h,TLC监测反应结束后,先用(DCM 2x25毫升)萃取,先再用食盐水清洗,有机相用硫酸镁干燥后浓缩干,在0摄氏度下加入20毫升的THF和10%的HCl(20毫升),室温搅拌1h。将反应体系在0摄氏度冰水浴中用10%的NaOH调节pH至7,再用DCM(2x25毫升)和水萃取,最后用饱和食盐水和硫酸镁干燥后浓缩干,经硅胶柱分离得到产物即化合物3(R为H)(490毫克),橘黄色固体,熔点:129℃,收率是88.6%[1]。
2、专利CN202510577039.8化合物4的合成，具体合成方案为：在氮气气氛下，将化合物1 (500mg，1 .84mmol)、4‑二乙基氨基苯甲醛(2g，13.6 mmol)和溴代乙醛缩乙二醇三苯基膦盐(7.6g，17.6mmol)加入80 ml四氢呋喃中，78℃搅拌12小时，加入饱和氯化铵溶液。反应结束后，用二氯甲烷提取反应物，用无水硫酸钠干燥有机层，减压浓缩。将粗品加入40ml四氢呋喃溶液中，再加入盐酸，室温搅拌1小时，用2M氢氧化钠溶液中和，二氯甲烷萃取，无水硫酸钠干燥有机层，真空蒸馏[2]。
3、专利CN201680004229.X实施例23第3步骤：将溴代乙醛缩乙二醇三苯基膦盐(22.8g)及THF(200ml)放入至反应器中，冷却至-30℃。添加叔丁醇钾(5.90g),在-30℃下搅拌1小时。添加化合物(T-92)(16.1g),回到室温并且搅拌6小时。将不溶物炉别后,将反应混合物注入至水中,以甲苯提取水层。以水清洗同时形成的有机层，以无水硫酸镁进行干燥。将所述溶液在减压下浓缩，以硅胶色谱法利用甲苯将残渣纯化,获得化合物(T-93)(16.5g;86%)[3]。
参考文献
[1]广东工业大学. 一种具有多功能近红外荧光磁性纳米微粒及其制备和应用:CN201610459586.7[P]. 2019-04-23.
[2]大连理工大学. 一类可见光光敏剂的制备及应用:CN202510577039.8[P]. 2025-08-08.
[3]捷恩智株式会社,捷恩智石油化学株式会社. 聚合性极性化合物、液晶组合物及液晶显示元件:CN201680004229.X[P]. 2017-08-29.