紫外线吸收剂 UV-1577的一种合成方法

2025/11/26 9:11:46 作者:火星人

紫外线吸收剂 UV-1577即2-(2'-羟基-4'-己氧基)-苯-4,6-二苯基-1,3,5-均三嗪是一种高效的紫外线吸收剂,国外常见用于聚对苯二酸烷基酯、聚萘二甲酸烷基酯,直链或支链聚碳酸酯,改性聚苯酯及各种高性能塑料;它还可以用于高分子共混物及填充的或阻燃的化合物,它的低螯合性能允许共聚物配方中残留催化剂,共聚物有较高的吸收效率以及较低的色泽和较高的加工稳定性,在一些聚合物材料中具有广阔的应用。紫外线吸收剂 UV-1577的合成方法国内尚未见文献报道。

紫外线吸收剂 UV-1577

合成方法[1]

1、2-氯-4,6-二(2',4'-二苯基)-1,3,5-均三嗪(I)的合成

将镁粉4.8g(0.2mol)和少许碘粉加入到500ml三口烧瓶中,加热搅拌20min,再加入10mL的无水THF,缓慢升温至60℃,将溴苯(21ml)和 THF(45mL)的混合溶液慢慢的滴加到三口烧瓶中,滴毕后回流2h。

将上述格氏试剂经滴液漏斗滴加到将三聚氯氰(12.28g,0.07mol)的THF(45mL)溶液中,在0~20℃下反应,滴加结束后(约2h),继续在20℃下搅拌反应,用薄层色谱法监控反应过程(展丌开剂为石油醚:乙酸乙酯=2:1),反应完毕后,将60ml,甲苯加入到烧瓶中稀释反应物,再加入12%盐酸水溶液65mL,分出有机相并用80mL水洗涤,浓缩有机层得2-氯-4,6-二(2',4'-二苯基)-1,3,5-均三嗪粗品,用仲丁醇重结晶后得到白色岡休12.86g,收率72.2%。

2、1,3,5-均三嗪(II)的合成

将4g(0.036mol)间苯二酚和5.4g(0.02mol)化合物I溶于56mL氯苯中,加入3.2g(0.024mol)无水三氯化铝,加热搅拌溶解,继续升温至110℃,反应用薄层色谱法跟踪(展开剂为石油醚:乙酸乙酯=2:1),反应完毕后,将反应物倒入300mL冰水和5mL浓盐酸混合液中水解,静置10h,分出有机层水层用氯苯(30mLx3)萃取,合并有机液,用2mol/L的盐酸(30mLx2)洗涤,进行减压蒸馏,回收氯苯,抽滤、干燥得2-(2',4'-二羟基苯)-4,6-二(2",4"-二苯基)-1,3,5-均三嗪粗品,用甲苯和石油醚重结晶得淡黄色固体5.28g,收率76.5%。

3、紫外线吸收剂 UV-1577(IV)的合成

将3.5g(0.0875mol)氢氧化钠和150mL DMF加入到三口烧瓶中,加热搅拌溶解,然后加入28g(0.082mol)化合物II,升温至70℃,边反应边滴加1-氯正己烷(15mL)和DMF(30mL)的混合液,1h内滴完,恒温继续,用薄层色谱法对反应进行监控(展开剂为二氯甲烷:甲醇=6;1),反应到达终点后,冷却反应液,抽滤得到粗品,用DMF重结晶得淡黄色的产品紫外线吸收剂 UV-1577 26.9g,收举71.9%。

紫外线吸收剂 UV-1577的合成方法

参考文献

[1]宋光伟,倪建华,孙大川,等. 一种均三嗪类紫外线吸收剂UV-1577的合成及表征[J]. 浙江化工,2009,40(3):1-5. DOI:10.3969/j.issn.1006-4184.2009.03.001.

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