简介
邻苯二甲酸二壬酯为无色至浅黄色黏稠油状液体，分子量418.6，常温下几乎无臭；凝固点约–45 ℃，沸点370 ℃以上，密度0.97 g cm⁻³。它与烃类、氯仿、乙醚、丙酮、乙醇等多数有机溶剂无限混溶，不溶于水；邻苯二甲酸二壬酯常用作作有机碱催化剂。
邻苯二甲酸二壬酯的性状
合成
方法一：在无空气环境下，将1.5 kg辛烯与67 g磷化氢改性钴催化剂混合，搅拌一夜使其溶解。用氮气清洗1加仑高压灭菌器，并加入该溶液。反应器以H2/CO 2/1的比例加压至6.89 MPa，加热至200℃，搅拌7小时。对反应产物进行真空蒸馏，回收氢甲酰辛烯998 g。在不断搅拌和干燥的氮气气氛下，用6.25 g硼氢化钠处理这个粗的氢甲酰辛烯，使氢甲酰化反应中形成的所有酯皂化和醛还原。温度升至50℃，保持3小时，继续搅拌。3小时后，再加入6.25 g硼氢化钠。升温至90℃，持续搅拌3.5小时。让混合物冷却并停止搅拌，同时保持干燥的氮气气氛过滤得到标题化合物邻苯二甲酸二壬酯[1]。
方法二：反应器配备温度计，取样旋塞，共沸头与冷却器和1040转/分钟的磁力搅拌器。在乙醇与邻苯二酸酐的初始摩尔比b = c0ALC/c0PHT，分别为3:1、5:1、10:1的范围内进行实验。测定温度在413-453 K范围内b = 5:1时对反应速率的影响。在常压下进行所有实验，并对随机样品进行色谱分析。使用Clarus 500型Perkin-Elmer气相色谱仪，火焰电离检测器毛细管非极性柱Elite-5, 30 m x 0.32 mm（膜厚0.25 μm）纯化得到标题化合物邻苯二甲酸二壬酯[2]。
用途
2,4,6-三甲基-1,3-苯二胺在该反应中用作有机碱催化剂，催化邻苯二甲酸二壬酯与叠氮化钠的酯-叠氮转化反应。例如：在密封管中加入1mmol邻苯二甲酸二壬酯、1.6 mmol叠氮化钠、6mol %催化剂和1ml甲醇。在65°C下搅拌4小时。用气相色谱监测反应的完成情况以获得产物。加入对二甲苯作为内标，计算反应完成后酯的转化率和产物的收率[3]。
参考文献
[1] Nonyl alcohols with a low degree of branching, a plasticizer, an alcohol derivative, a hard surface cleaning formulation, and a laundry detergent formulation there of Assignee: Shell Oil Company Inventors: Sharko, Paul Theodore; et al. United States.
[2] Kinetic investigations on the esterification of phthalic anhydride with n-heptyl, n-nonyl or n-undecyl alcohol over sulfuric acid catalyst. By: Kulawska, Maria; et al. Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis (2011), 104(1), 9-15.
[3] Copper promoted catalytic cleavage of esters under nearly neutral conditions in the presence of NaN3. By: Sun, Hong-bin; et al. Tetrahedron Letters (2015), 56(21), 2678-2683.