S-(-)-2-甲基-1-丁醇的应用实例

2025/12/30 10:12:27 作者:火星人

S-(-)-2-甲基-1-丁醇英文名称:S-(-)-2-Methyl-1-butanol,无色透明液体,具有特殊的醇类气味,微溶于水(约 20 g/L,20 °C),易溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂。S-(-)-2-甲基-1-丁醇作为手性源,用于合成药物、农药等手性化合物,如某些拟除虫菊酯类农药、手性药物中间体的制备。在有机合成中作为手性溶剂,或用于分离手性化合物。另外,S-(-)-2-甲基-1-丁醇具有温和的醇香与果香,可作为香料添加剂,用于调配食品香精与日化香精。

S-(-)-2-甲基-1-丁醇

应用

1、陈木子等人用十六烷基三甲基溴化铵(CTAB)作模板剂,S-(-)-2-甲基-1-丁醇(MB)为结构助剂,经溶胶-凝胶过程,制备介孔1,2-亚乙烯基氧化硅纳米结构。使用透射电镜和冷场发射扫描电镜,表征了多种反应条件下样品的形貌.结果表明,通过调节MB/CTAB的摩尔量比为1∶1,可以得到螺旋介孔1,2-亚乙烯基氧化硅纳米纤维,其长度为数百纳米,孔径为2.6nm[1]。

2、陈华梅通过手性溶剂诱导,构筑手性纯的二维聚合物,选取构象柔性的1,3,5-三(4''-羟基-5''-甲酰基苯基)苯(THB)分子与具有C3骨架的1,3,5-三(4-氨基苯基)苯(TAPB)发生表面限域的席夫碱偶联反应,在表面上成功构筑了具有相反手性等量的风车形六边形α和β外消旋混合物。当将S-(-)-2-甲基-1-丁醇作为手性诱导剂加入到手性二维聚合物的制备过程中,在表面上观察到了手性纯二维聚合物[2]。

3、戴璐以S-(-)-2-甲基-1-丁醇为原料,通过Evans-aldol反应构筑syn构型羟基与甲基,底物诱导的不对称烯丙基化反应构筑1,3-anti的羟基构型,以及HWE反应完成癸烯酸片段合成。进一步完成全合成。Largazole是从海洋蓝藻中分离得到的16元环肽内酯,分子中含有一个4-甲基取代的噻唑啉环线性连接到噻唑环上,一个(3S,4E)-3-羟基-7-巯基-4-庚烯酸片段,一个硫酯基团。该天然产物具有显著的抗肿瘤活性,能够选择性抑制I型组蛋白去乙酰化酶HDAC。本文以最长线性步骤14步,总收率5.8%完成了其全合成[3]。

参考文献

[1] 陈木子,国永敏,毕丽峰,等. 以L-2-甲基丁醇为结构助剂制备螺旋介孔亚乙烯基氧化硅[J]. 纺织高校基础科学学报,2012,25(1):79-82. DOI:10.3969/j.issn.1006-8341.2012.01.020.

[2] 陈华梅. 具有柔性构象分子的表面共价纳米结构制备[D]. 天津:天津大学,2021.

[3] 戴璐. P27Kip1蛋白降解抑制剂的研究与合成及Lagunamide A与Largazole的全合成研究[D]. 北京:北京大学,2012.

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