3-苯基-1,1-二甲基脲是一种有机化合物，是苯基脲的衍生物，结构上由苯基取代脲的氮原子，并带有两个甲基取代基。常见别名包括非草隆、去草隆、1,1-二甲基-3-苯基脲等，通常为白色或无色结晶粉末，微溶于氯仿和甲醇，但水溶解度较高。主要用途是作为农药，用于防除木本植物和深根多年生杂草。同时，它也可用作聚酰亚胺合成的中间体或功能单体，以及环氧粉末涂料的助剂。生产方法通常通过异氰酸苯酯与二甲胺反应，或苯胺与二甲氨基甲酰氯作用实现。
合成方法
1 通过S-甲基N-丁基硫代氨基甲酸酯（1e）与苯胺钠反应，在-78°C下向THF溶液（20 mL）中缓慢加入苯胺（1.09 mL，12 mmol），加入丁基锂（7.6 mL， 12 mmol，1.58 N，六烷溶液）缓慢加入至-78°C的THF溶液中，搅拌下将溶液逐渐升温至-20°C。随后向所得无色苯胺锂溶液中，分批滴加含约10%硒甲基丁基硒代氨基甲酸酯的S-甲基丁基硫代氨基甲酸酯(1e)的THF溶液(5 mL)(0.76 g, 5 mmol)。混合物在66°C回流THF中搅拌4小时。反应混合物倒入蒸馏水（50 mL），用CH₂Cl₂（3×50 mL）提取。提取液用MgSO₄干燥后蒸干溶剂。经短柱色谱纯化（硅胶，乙酸乙酯）获得3-苯基-1,1-二甲基脲，收率96%（0.92 g）。[1]
2 将N-(二甲基氨基甲酰基)-N-苯基吡啶酰胺（0.4 mmol，1.0当量）与氢氧化钠（3.0当量）混合于甲醇（2 mL）中，于50℃搅拌12小时。薄层色谱（石油醚/乙酸乙酯/二氯甲烷=1/2/1，体积比）显示N-(二甲基氨基甲酰基)-N-苯基吡啶酰胺消失并生成目标产物。将混合物冷却至室温。用乙酸乙酯（20 mL）萃取反应混合物。用水和盐水洗涤溶液，用无水Na₂SO₄干燥。减压浓缩溶剂，得粗品。经硅胶柱色谱（石油醚/乙酸乙酯=1/1 v/v）纯化，得3-苯基-1,1-二甲基脲。减压浓缩溶剂，得粗品。经硅胶柱色谱纯化（石油醚/乙酸乙酯=1/1体积比），得1,1-二甲基-3-苯基脲。[2]
3 将239μL二甲基氨基甲酰氯[x'=2.58mmol(1.2当量)]溶于DCM(10mL)，缓慢滴加至200mg苯胺[y'=2.15mmol （1当量）]的二氯甲烷溶液（20 mL）中，在0°C下缓慢滴加239 µL二甲基氨基甲酰氯[x'= 2.58 mmol (1.2当量)]，耗时15分钟。向反应混合物中缓慢加入399 µL N,N-二异丙基乙胺[DIEA-z'= 2.58 mmol (1.2当量)]。待反应混合物升温至室温后继续搅拌2小时。用旋转蒸发器将溶剂蒸干。将反应混合物溶于二氯甲烷。依次用清水、10%柠檬酸溶液、饱和碳酸氢钠(NaHCO₃)溶液及盐水溶液洗涤两次。将有机层置于Na₂SO₄上干燥，减压蒸发。用硅胶（100-200目）进行柱层析，以正己烷/乙酸乙酯梯度洗脱液洗脱，纯化最终残留物得3-苯基-1,1-二甲基脲。[3]
参考文献
[1] Mizuno, Takumi; et al Synthesis of aromatic urea herbicides by selenium-assisted carbonylation using carbon monoxide with sulfur Synthetic Communications (2000), 30(9), 1675-1688
[2] Li, Xiaoyu; et al Copper-catalysed oxidative C-H/N-H cross-coupling between formamides and amides through chelation-assisted N-H activation Organic & Biomolecular Chemistry (2013), 11(12), 1925-1928
[3] Baruah, Kalpita; et al Stabilization of azapeptides by Namide···H-Namide hydrogen bonds Organic Letters (2021), 23(13), 4949-4954