背景及概述
辅酶Q10(Coenzyme Q10,CoQ10),又称泛醌(Ubiquinone,UQ),是一种存在于所有进行有氧呼吸的真核生物中的辅酶。它是一种苯醌类脂溶性化合物,结构类似于维生素K。Q代表醌基,10则代表其尾部接上的异戊二烯的数量。它主要在线粒体内膜形成,一小部分也可以通过食物获得,可通过食用牛肉、蛋类、富油脂类鱼类获得,也可通过坚果、橘子、西兰花等水果蔬菜等获得。辅酶Q-11又称辅酶Q10(泛癸烯酮)杂质1,CAS号:24663-35-2,是评价辅酶Q10原料药及其制剂(尤其是注射液、口服液等液体制剂)化学稳定性的最重要标志。
特性
辅酶Q-11,又称泛醌-11或癸烯醌-11,是辅酶Q(泛醌)家族的一员。其名称中的数字 “11” 代表其侧链的异戊烯单元数量。辅酶Q-11在自然界中非常稀有。它主要存在于某些特殊的酵母菌、细菌以及极少数植物或海洋生物中。人类和大多数高等动物体内合成并利用的是辅酶Q-10(10个异戊烯单元)。因此,辅酶Q-11不是人体内源性物质,也不作为常见的膳食补充剂或药物。
制备
参考文献[1]报道辅酶Q-11的制备方法,其合成反应式如下图所示:

图1 辅酶Q-11的合成反应式
实验操作:
将辅酶Q10(10 g)与L-抗坏血酸(6 g)加入100 g乙醇中,于78°C搅拌进行还原反应。30小时后,将混合物冷却至50°C,并在维持该温度的条件下加入40 g乙醇与10 g水。随后将含10 g还原型辅酶Q10的乙醇溶液以10°C/小时的降温速率冷却至2°C,同时持续搅拌,得到白色浆状物。将所得浆料减压过滤,湿晶依次用冷乙醇、冷水和冷乙醇洗涤(所用冷溶剂温度均为2°C),再经减压干燥(20-40°C,1-30 mmHg)后得到白色干燥晶体(9.5 g)。除减压干燥步骤外,所有操作均在氮气氛围下进行,可制得辅酶Q-11。
参考文献
[1]Current Patent Assignee: KANEKA - US2007/258966, 2007, A1.Location in patent: Page/Page column 8