背景及概述
三苯基乙酸(Triphenylacetic acid)是一种有机化合物,化学式为C20H16O2,分子量287.332,CAS号为595-91-5,EINECS号为209-873-4。其英文别名包括NSC 61、triphenylacetate等,常温下为白色至米色细结晶粉末,微溶于水。以下是对其性质、用途、制法和安全信息的介绍。
性质
三苯基乙酸熔点270-273℃,沸点401.4±12.0℃(760mmHg),密度1.55g/mL,分子结构中含4个可旋转化学键、1个氢键供体及2个氢键受体。三苯基乙酸需在室温干燥环境中储存,避免接触氧化剂,操作时需穿戴防护装备以防范皮肤及眼睛刺激风险。其合成可通过溴三苯基甲烷与二氧化碳反应实现,应用领域涉及生物催化pH调节与酶活性抑制研究。三苯基乙酸外观为白色结晶固体,几乎不溶于水,但可溶于有机溶剂如乙醇、乙醚等。

图1 三苯基乙酸的性状图
用途
1. 三苯基乙酸常用作有机合成中的催化剂,尤其对于醛、酮的羰基加成反应具有催化作用。
2. 它还可以作为光稳定剂的原料,可以在某些塑料中添加以延缓分解和退色。
3. 三苯基乙酸还可用于合成其他有机化合物,如荧光染料和涂料等。
制法
三苯基乙酸的制法主要有两种:
1. 通过苯甲酸的羧化反应制得苯甲酸在催化剂存在下和氧气反应生成苯甲酸过氧化物,再在酸的作用下水解生成三苯基乙酸。
2. 通过乙酸和苯的偶联反应制得将乙酸和苯在催化剂存在下加热反应,生成三苯基乙酸。
参考文献[1]报道经三苯基甲基溴与一氧化碳经缩合反应制备三苯基乙酸,其合成反应式如下图所示:

图2 三苯基乙酸的合成反应式
安全信息
1. 使用三苯基乙酸时应戴上适当的防护设备,如手套、护目镜和防护服。
2. 在储存和使用过程中,三苯基乙酸应避免与氧化剂、强酸和强碱等物质接触。避免产生火源和高温条件。
3. 定期进行通风,保持工作场所清洁整齐。
参考文献
[1]Leon, Thierry; Correa, Arkaitz; Martin, Ruben.[J]Journal of the American Chemical Society, 2013 , vol. 135, # 4 p. 1221 - 1224.