简介
四甲基双酚A为白色至类白色结晶粉末，熔点约205–208 °C，耐热性优于普通双酚A；可溶于丙酮、二氯甲烷、DMF、DMSO等中等极性有机溶剂，微溶于甲醇、乙醇，几乎不溶于水。该化合物是制备耐高温聚烯烃、高官能度环氧树脂及光学高分子材料的理想单体原料。
四甲基双酚A的性状
合成
方法一：将计算量的2,6-二甲基苯酚和丙酮[10:1摩尔比]搅拌入反应器。搅拌混合物，加热至25-30°C，直到苯酚和Me2CO混合。向反应器中注入0.25 mol的气态盐酸。在特殊实验中，向反应器中加入0.15 mol气态H2S作为促进剂。在反应过程中（10小时），在60°C下每小时取样一次。在HP 5890 GC和HP 5972A MSD上用GC- ms纯化粗产物。在50-80℃下蒸馏过量的HCl和H2S和未反应的Me2CO。将潮湿的晶体放在真空过滤器上，用热（60-80°C）苯酚冲洗以去除有机杂质，用热水冲洗以去除无机化合物。将粗双酚在真空中加入干N2干燥得到产物四甲基双酚A[1]。
方法二：根据四甲基双酚的合成工艺，对四甲基双酚A（TMBPA）的合成进行了改进。将丙酮（7.103 g, 122 mmol）和2,6 -二甲酚（18.92 g, 155 mmol）添加到带有机械搅拌器和添加漏斗的双颈250 ml圆底烧瓶中。搅拌溶液并在冰浴中冷却至15°C。将硫酸（16.304 g, 0.163 mol）和乙酸（17.392 g, 0.290 mol）溶液冷却至15℃，通过添加漏斗滴加到反应瓶中。将反应混合物在室温下保持一夜。用100毫升水和150毫升二氯甲烷稀释，然后转移到分离漏斗。收集前用去离子水清洗有机层三次。将二氯甲烷层在硫酸镁上干燥一夜，然后蒸发得到粗产品。从甲苯中重结晶产品得到标题化合物四甲基双酚A[2]。
用途
四甲基双酚A可以定量生成四烯丙基醚，用作耐高温聚烯烃、环氧树脂及光学材料的烯丙基官能化单体。例如：将四甲基双酚A（4.0 g, 14.07 mmol），18-冠-6 (4.22 mmol, 1.12 g)，碳酸钾（5.83 g, 42.20 mmol）在丙酮（35 ml）中溶解在三颈圆底烧瓶中。在氩气环境下加热悬浮液回流60分钟。在反应中滴入烯丙基溴（5.11 g, 42.20 mmol）。将混合物回流4小时，直到反应完成（用薄层色谱监测）。过滤掉反应中的固体，在减压下除去溶剂。用正己烷：乙酸乙酯（97:3）柱层析纯化[3]。
参考文献
[1] Effect of Processing Parameters on the Synthesis of Bisphenols, Monomers for Producing Polyester Polymers and Fibres. By: Bal'tser, A. E.; et al. Fibre Chemistry (2015), 47(1), 8-13.
[2] Effect of UV irradiation and physical aging on O2 and N2 transport properties of thin glassy poly(arylene ether ketone) copolymer films based on tetramethyl bisphenol A and 4,4'-difluorobenzophenone. By: Liu, Qiang; et al. Polymer (2016), 87, 202-214.
[3] Sulfenyl Chlorides: An Alternative Monomer Feedstock from Elemental Sulfur for Polymer Synthesis. By: Kang, Kyung-Seok; et al. Journal of the American Chemical Society (2022), 144(50), 23044-23052