引言
L-紫苏醛（L-perillaldehyde）是一种重要的天然萜类化合物，广泛存在于紫苏等植物精油中，具有独特的柠檬香气和生物活性，在食品香料、医药、化妆品等领域具有重要应用价值。目前，L-紫苏醛的合成方法主要以萜烯类化合物为原料，通过多步反应制备。其中，以β-蒎烯为起始原料的合成路线因原料来源丰富、反应选择性高而受到关注。
本文报道了一种改进的L-紫苏醛合成方法：以β-蒎烯为原料，经间氯过氧苯甲酸（m-CPBA）环氧化得到β-蒎烯环氧化物，再经酸催化开环重排生成紫苏醇，最后通过选择性氧化合成L-紫苏醛。该路线具有反应条件温和、步骤简洁、产率较高等优点，为L-紫苏醛的工业化生产提供了参考。
合成方法[1]
1、β-蒎烯环氧化物的合成
在250mL 三口烧瓶中，加入β-蒎烯（13.6g，0.1mol）和二氯甲烷（100mL），搅拌冷却至0~5℃。缓慢滴加间氯过氧苯甲酸（21.0g，0.12mol）的二氯甲烷溶液（50mL），滴加完毕后，在0~5℃下继续搅拌反应4h。反应结束后，过滤除去生成的间氯苯甲酸，滤液用饱和碳酸氢钠溶液洗涤至中性，再用无水硫酸钠干燥。过滤，减压蒸馏除去溶剂，得到无色透明液体β-蒎烯环氧化物（14.8g，产率95.2%）。
2、紫苏醇的合成
在250mL三口烧瓶中，加入β-蒎烯环氧化物（15.5g，0.1mol）和二氯甲烷（100mL），搅拌冷却至0℃。缓慢滴加三氟化硼乙醚络合物（1.5mL，0.012mol），滴加完毕后，升温至室温继续搅拌反应6h。反应结束后，向反应液中加入饱和碳酸氢钠溶液中和至 pH=7~8，分液，有机相用无水硫酸钠干燥。过滤，减压蒸馏收集85~87℃/2.67kPa 馏分，得到无色油状液体紫苏醇（13.2g，产率82.5%）。
3、L-紫苏醛的合成
在250mL三口烧瓶中，加入紫苏醇（16.0g，0.1mol）和二氯甲烷（100mL），搅拌均匀后，加入二氧化硅负载三氧化铬（20g，含 CrO₃ 50mmol），室温下搅拌反应3h。反应结束后，过滤除去催化剂，滤液减压蒸馏除去溶剂，得到粗产物。经硅胶柱层析纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=10:1，体积比），收集相应馏分，得到无色透明液体L-紫苏醛（13.8g，产率86.2%）。
参考文献
[1] 李谦和,冯真真,李雪辉,等. l-紫苏醛的合成方法改进[J]. 合成化学,2006,14(3):287-289. DOI:10.3969/j.issn.1005-1511.2006.03.020.