简述
邻甲氧基苯胺又名邻氨基苯甲醚，邻茴香胺等，是一种化学式为C7H9NO的有机化合物。常温下，该物质表现为浅黄色油状液体状，暴露在空气中变成浅棕色。作为一种重要的有机合成中间体，邻甲氧基苯胺广泛应用于染料、制药、食品等行业[1]。需要注意的是，2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，邻甲氧基苯胺在2B类致癌物清单中。
生产方法
以邻硝基氯苯为原料与甲醇钠进行甲氧基化反应，得到邻硝基苯甲醚，然后邻硝基苯甲醚以甲醇为溶剂在催化剂作用下，加氢还原制得粗品邻甲氧基苯胺，反应物经脱醇、脱氢、精制得到成品邻甲氧基苯胺。生产过程主要包括甲醇钠配制，邻硝基氯苯醚化，甲醇与硝醚蒸馏分离，邻硝基苯甲醚氢化，氢化液精馏分离等步骤，具有工序过程简单，流程短，反应连续，生产效率高，产品质量好，能源消耗少，反应废水集中净化处理，没有排放的特点，适宜以邻硝基氯苯为原料生产邻氨基苯甲醚中应用[2]。
测定方法
邻甲氧基苯胺是一种潜在致癌芳香胺，建立检测其含量的灵敏快捷方法对日常环境监测非常重要。以邻甲氧基苯胺(OMA)为模板分子，丙烯酰胺为功能单体，通过电聚合方法合成邻甲氧基苯胺印迹聚合物(OMA-MIP)，并以零流电位法优化合成参数，制备出具有灵敏零流电位响应的OMA-MIP零流电位法印迹传感器。与其他结构相近物质如对氨基偶氮苯，4-氯苯胺，邻甲苯胺，邻联甲苯胺，联苯胺和胭脂红相比，所制备的OMA-MIP双极制界面电位传感器对OMA印迹吸附容量最大，选择性最好；且对浓度为0. 001~50. 000μmol/L的OMA具有良好的线性响应，检测限达0. 640 nmol/L。5个传感器测定10. 000 nmol/L的OMA，零流电位的相对标准偏差为1.45%，表明传感器重现性好；用同一个传感器每隔2d测定同一浓度的OMA，连测10次的相对标准偏差为0.95%，说明传感器的稳定性好。在误差范围±5%内，与OMA结构相近的有机物及可能共存的某些金属阳离子不干扰测定。基于零流电位法与分子印迹技术制备出的OMA-MIP传感器可用于实际样品测定，回收率为95.20%~105.72%[3]。
应用实例
有机合成领域，以邻甲氧基苯胺为原料，经重氮化、水解、甲基化的方法可以合成邻苯二甲醚，最佳反应条件下目标产物的总收率为84.8%[4]。此外，邻甲氧基苯胺同乙酸酐，氯磺 酸，对苯二胺作为起始原料经乙酰化、氯磺化、酰胺化、脱乙酰基等步骤可合成无致癌性染料中间体N,N'-1,4-苯基二-(3-氨基-4-甲氧基)苯磺 酰胺。优化条件下产率可达88.46%[5]。
染料工业公开了一种快干型固色剂，包括如下重量百分比的各组分：2,5-二氯苯甲酸15-25份，山梨酸10-20份，频哪酮烷酮8-13份，邻甲氧基苯胺18-26份，4,2-二硝基苯甲醚8-15份，2-氨基-3,4-二羟基二苯甲酮6-12份，三乙烯四胺7-13份，α,α-二乙氧基苯乙酮3-15份，环己醇10-18份，蒸馏水50-80份。使用该固色剂能够缩短织物固色工艺总时间，提高固色效率，同时固色效果优良[6]。
电化学研究
运用循环伏安法(CV)和原位紫外-可见光谱电化学法研究苯胺(AN)和邻甲氧基苯胺(OMA)单独聚合及二者共聚的电化学过程。在1.0 mol/L HCl溶液中，AN和OMA单独聚合及二者共聚时不同的电化学行为表明AN和OMA之间产生了共聚作用。原位紫外-可见光谱的研究表明，在AN与OMA的共聚过程中，AN和OMA首先分别被氧化生成其阳离子自由基，然后，AN和OMA的阳离子自由基与溶液中的AN和OMA单体发生交互反应产生混合二聚物中间体，在紫外-可见吸收光谱中对应于440 nm处的吸收峰。进一步研究发现，AN和OMA的共聚过程与溶液中各单体的浓度比有关，当混合溶液中OMA的浓度较大时，会对共聚产生抑制作用。采用红外光谱技术对共聚物进行了表征并初步探讨了共聚机制（如下图）。结果表明，在AN和OMA共聚过程中，OMA分子掺杂进入AN聚合物骨架[7]。
参考文献
[1]张晓君.吉化公司研究院邻硝基苯甲醚加氢制邻氨基苯甲醚新工艺开发成功[J].化工科技, 2001(03):28.DOI:CNKI:SUN:JKGH.0.2001-03-012.
[2]董大为,王文勇,赵志刚,等.一种邻氨基苯甲醚的生产方法:CN201110181331.6[P].
[3]马明明,梁娟丽,苏新科,等.印迹零流电位法测定邻甲氧基苯胺[J].深圳大学学报：理工版, 2019, 36(3):8.DOI:CNKI:SUN:SZDL.0.2019-03-016.
[4]张志德,宫贵贞,张奕奕,等.邻苯二甲醚的合成[J].精细与专用化学品, 2007, 15(24):3.DOI:10.3969/j.issn.1008-1100.2007.24.005.
[5]李云霞,胡建立,郭芳茹.染料中间体N,N'-1,4-苯基二-(3-氨基-4-甲氧基)苯磺酰胺的合成[J].化学世界, 2004, 45(010):534-536,525.DOI:10.3969/j.issn.0367-6358.2004.10.010.
[6]沈雪龙.一种快干型固色剂及其制备方法:CN201610200085.7[P].
[7]郎秋华,张雷.苯胺与邻甲氧基苯胺共聚的原位紫外-可见光谱电化学研究[J].分析测试学报, 2010, 29(8):6.DOI:10.3969/j.issn.1004-4957.2010.08.001.