三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺的应用研究

2026/1/8 8:54:17 作者:南星

三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺(TBTA)是一种三足三氮唑类多齿螯合配体,以叔胺N为中心,通过三个亚甲基连接三个1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基单元,呈三足对称结构,三唑环上的N为主要配位原子。三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺为白色或浅灰色固体粉末,易溶于DMSO、DMF等极性非质子溶剂,难溶于水。

三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺

三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺主要作为CuAAC反应的高效配体,稳定Cu(I)催化活性物种,用于生物分子标记、药物合成、材料表面修饰等。也用于合成功能金属配合物,研究配位结构、磁学性质及分子间相互作用,为配位材料与催化体系设计提供基础。还用于蛋白质 / 酶的标记、生物分子可视化检测,以及金属离子的分离与传感等领域。

应用研究

1、吴海强通过不同类型负载型点击聚合催化剂配体结构和载体材料的研究,发现聚苯乙烯树脂是最佳的负载型催化剂载体材料。大孔聚苯乙烯树脂具有疏松的多孔结构,高的比表面积,催化效果好。此外,聚苯乙烯树脂种类丰富、可修饰性强、制备方法简单。有强配位能力的配体结构,能减少铜在聚合产物中的残留。但过强的配体,如三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺(TBTA)和1,4,7,10-四氮杂环十二烷(cyclen),会限制CuI和炔类单体形成配位中间体,降低催化剂的催化活性。Cu(I)在催化剂载体、溶剂、炔类单体和聚合物三唑环之间是一个动态平衡,任何一个条件的改变都会影响实际催化效果[1]。

2、Chernobryva等人通过对四种新型单核d区金属配合物的结构研究,探究了两种三足螯合配体-三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺(TBTA)与三[(1-苯基-1H-1,2,3-三氮唑-4-基)甲基]胺(TPTA)中三氮唑侧链的空间位阻效应。其中,配合物[Ni(TBTA)(H₂O)Cl]Cl・3H₂O・MeCN(2)具有八面体构型的镍 (II) 中心,该中心与四齿三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺配体、一个水分子配体及一个氯离子配体配位;晶体中存在大量溶剂分子,通过六水簇的桥连作用形成了广泛的氢键网络,将配合物分子相互连接。结合溶液相质谱、核磁共振波谱及磁化率测试对上述配合物开展结构分析,为这类重要螯合配体所能形成的配位构型多样性与分子间堆积模式提供了全新见解[2]。

参考文献

[1]吴海强. 负载型点击聚合催化剂的探索[D]. 浙江:浙江大学,2016. 

[2]Chernobryva, Mariya, Motevalli, Majid, Hawes, Chris S., et al. An investigation into the coordination chemistry of tripodal "click" triazole ligands with Mn, Ni, Co and Zn ions[J]. Journal of Molecular Structure,2022,1259. DOI:10.1016/j.molstruc.2022.132736. 

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