N,N-二甲基辛酰胺的制备与有机反应

N,N - 二甲基辛酰胺是一种中性极性酰胺类化合物，无色至浅黄色透明油状液体，具轻微酰胺气味，常温下稳定。N,N-二甲基辛酰胺常用作表面活性剂、有机合成溶剂与医药/农药中间体，具有溶解力强、热稳定性好、低毒等特点。

制备方法

室温下加入135.03g二甲胺溶液，将体系降温至10±2℃；随后在8~12℃条件下，于2小时内缓慢滴加已制得的辛酰氯。滴加完毕后，将反应混合物在10~15℃搅拌30分钟，再于室温继续搅拌1小时。静置后分离上层有机相和下层水相，向有机相中加入29.80g氯化钠溶液（质量分数20%）进行洗涤；接着加入9.94g硫酸钠以除去有机相中的水分，过滤后即得粗N,N-二甲基辛酰胺。再将制得的粗N,N-二甲基辛酰胺进行减压蒸馏，得到纯品N,N-二甲基辛酰胺，收率为82.91%，气相色谱（GC）纯度为99.57%[1]。

有机反应

1、10mL单口瓶中，氮气保护，加入0.50mmol化合物N,N-二甲基辛酰胺，2.5mL正己烷，350g/L氯化钠水溶液(H₂O:1.0mmol)，2.0mmol钠分散体试剂(34.1wt％，矿物油的悬浊液，粒径<100μm)，0℃下搅拌180min，升至室温，用饱和碳酸氢钠水溶液猝灭反应。加入乙醚与饱和食盐水萃取，有机相干燥、浓缩，柱层析分离，得29.3mg目标化合物3i，收率37％。¹HNMR(300MHz,CDCl3)：δ2.30-2.18(m,8H)，1.43(m,2H)，1.36-1.20(m,10H)，0.88(t,J=6.6Hz,3H)。¹³CNMR(75MHz,CDCl₃)：δ60.1，45.6，31.9，29.7，29.4，27.9，27.6，22.7，14.1[2]。

2、向装有搅拌器的50mL高压釜中放入0.01mmol实施例1中所生产的络合物1,并用氮气吹扫高压釜。向高压釜中加入300微升甲醇、1mmol的N,N-二甲基辛酰胺和500微升2.0M甲醇钠的甲醇溶液,并用氢气吹扫高压釜。将所得到的混合物在氢气气氛(5MPa)下于100C搅拌16小时,从而获得反应溶液。将反应溶液通过气相色谱进行分析,结果证实，作为原料的酰胺的GC面积百分比为2%,而1-辛醇的GC面积百分比为92%[3]。

参考文献

[1]RADHAKRISHNAN, Ramachandran, ADHIKARI, Sisir, K..  PROCESS FOR PRODUCING N,N-DIALKYL SUBSTITUTED FATTY ACIDS AMIDES:IN2005000320W[P]. 2006-03-30. 

[2]中国农业大学. 一种将叔酰胺还原为醇和/或胺的方法:CN201810053986.7[P]. 2019-07-26.

[3]高砂香料工业株式会社. 由酰胺化合物生产醇和/或胺的方法:CN201180034834.9[P]. 2013-08-07.