碘十六烷，又称1-碘十六烷，是一种含长链烷基与碘原子的有机卤代物，20℃下为白色/无色至浅黄色粉末、块状或透明液体（低温时易凝固为片状结晶，高温时熔化为液体），形态随温度变化明显，例如25℃以上常呈液体状态。碘十六烷极强疏水性，不溶于水（溶解度仅0.02μg/L），易溶于氯仿、苯、乙醚、丙酮等非极性/弱极性有机溶剂，微溶于乙醇。
反应信息
1、专利CN202411578163.8实施例2合成化合物9：在0℃氮气氛下向化合物9-2(2.3g，26.1mmol，1eq)的THF(100mL)搅拌溶液中加入2mol/L LDA(2M，32.9mL，65.8mmol，2.5eq)。将所得混合物在25℃氮气氛下搅拌2h。在0℃氮气氛下,将化合物碘十六烷(9-1，10g，26.32mmol，1eq)的THF(30mL)溶液逐滴加入上述混合物中,历时15分钟。将所得混合物在25℃氮气氛下搅拌2h。在0℃下用1mol/L HCl淬灭反应。用EtOAc(300 mLX3)萃取所得混合物。用盐水洗涤合并的有机层,用无水Na2SO4干燥。过滤后减压浓缩滤液,残余物经硅胶柱层析纯化,用[PE:EA](100:0~90:10)洗脱,得到化合物9-3(6.0g,67%),为白色固体。1HNMR(400MHz,CDCl3)：δ1.50(t,J=5.9Hz，2H)，1.25-1.20(m,28H)，1.17(s,6H)，0.89(t,J=5.9Hz,3H)[1]。
2、专利CN201910501022.9实施例1：将对碘苯酚(10g，45.4mmol)和碘十六烷(16g，45.4mmol)溶于200ml DMF中，室温反应过夜。加入400mL乙酸乙酯，分别用1M的氢氧化钠水溶液200ml洗三次，饱和食盐水洗一次有机相。有机相无水硫酸镁干燥，过滤，旋转蒸发除溶剂，硅胶柱纯化，洗脱剂为石油 醚：乙酸乙酯＝500:1，得到产物a，重量17.69g，产率：87.6％。1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ7.53(d,J＝12Hz,2H)，6.67(d,J＝8Hz,2H)，3.90(t,J＝4Hz,2H)，1.80-1.71(m,2H)，1.48-1.38(m,2H)，1.36-1.23(m,24H)，0.88(t,J＝8Hz,3H)[2]。
3、专利CN201910306197.4实施例3关于2-(2-(2-(十六烷基)乙氧基)乙氧基)乙醇(P3)的合成：在氩气保护条件下，向含有三乙二醇(2mL，14.93mmol)的DMF (40mL)溶液加入碘十六烷(5.26g，14.93mmol)，混合物冷却至0℃，加入氢化钠(0.90g，22.5mmol)， 搅拌2h，加水淬灭，用乙酸乙酯萃取(20mL×2)，合并乙酸乙酯相，用饱和食盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，浓缩得到P粗产品，通过硅胶柱层析(乙酸乙酯-正己烷)纯化，得到P3(1.98g，5.52mmol，产率37％)，立即用于下一步反应[3]。
参考文献
[1] 上海柯君医药科技有限公司. 一种正痘病毒抑制剂及其应用:CN202411578163.8[P]. 2024-12-06.
[2] 天津大学. 一种新型AIE荧光探针分子及该探针分子、纳米胶束和囊泡的制备方法:CN201910501022.9[P]. 2019-09-20.
[3] 黑龙江八一农垦大学. 基于锍类脂质体结构的药物载体及其制备方法和用途:CN201910306197.4[P]. 2019-07-30.