苄基肼单盐酸盐是一种重要的有机合成中间体，常用于药物、染料及其他精细化学品的合成。白色至类白色结晶性粉末，易溶于水、乙醇、甲醇，微溶于乙醚、氯仿。苄基肼单盐酸盐在常温下稳定，但遇光、热或潮湿可能分解，需密封避光保存。
有机应用
1、合成1-苄基-5-羟基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯：在25C下向在无水苯中的(Z)-1,4-二乙氧基-1,4-二氧代丁-2-烯-2-醇化物(1当量)和苄基肼单盐酸盐(1.2当量)的溶液中添加乙酸(30当量)。使该混合物回流过夜。冷却至周围温度之后,在真空下浓缩反应,并且向其中添加乙醚(100ml)。将所得浆液过滤,并且用乙醚(100ml)洗涤滤饼,收集,并且在高真空下干燥得到1-苄基-5-羟基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯(14.8g,126%产率),为白色结晶粉末。无需纯化用于下一步。1HNMR(500MHz,DMSO-d6)：δppm7.32(d,3H),7.27(s,1H),7.17(d,2H),5.85(s,1H),5.15(s,2H),4.20 (d,2H),1.25(t,3H)[1]。
2、1‑苄基‑4‑(3‑(三氟甲基)苯氧基)‑1H‑吡唑的合成：将3‑(二甲基氨基)‑2‑(3‑(三氟甲基)苯氧基)丙烯醛2.0g、苄基肼单盐酸盐2.4g、三乙胺2.1ml以及1,4‑二噁烷25ml的混合溶液，在100℃下搅拌了3小时。反应结束后，在室温下，向该反应混合物中添加1mol/l盐酸水溶液20ml，然后用氯仿进行了萃取(30ml×2次)。 将得到的有机层进行水洗，然后用饱和食盐水、继而用无水硫酸钠进行脱水/干燥，并在减 压下馏除了溶剂。将所得的残渣，以n‑己烷∶乙酸乙酯的混合液(配混梯度为9∶1至1∶9)作为洗脱液来通过硅凝胶柱色谱法进行纯化，得到了目标物400mg，为红色油状物[2]。
3、专利CN202280041403.3实施例一步骤一:向500mL圆底烧瓶依次加入苄基肼单盐酸盐(10g,81.853mmol)、碳酸钾(16.969g,122.780mmol),乙醇(300mL)和丁炔二酸二乙酯(13.928g,81.853mmol),反应混合物加热到90°C搅拌过夜。LCMS检测反应完全,反应液冷却至0°C,加入6M稀盐酸(35mL),乙酸乙酯萃取(300mLx2)，用饱和食盐水(50mLx2)洗涤合并的水机层，经无水硫酸钠干燥，过滤、减压浓缩有机相。残留物用乙腈打浆得到1-苄基-5-羟基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(4.67g,收率:30%)[3]。
参考文献
[1] 铁木医药有限公司. sGC刺激物:CN201580062197.4[P]. 2017-11-28.
[2] 日产化学株式会社. 吡唑化合物、其制造中间体、以及有害生物防除剂:CN202380046093.9[P]. 2025-02-18.
[3] 劲方医药科技(上海)有限公司,浙江劲方药业有限公司. 杂环内酰胺类化合物，其制法与医药上的用途:CN202280041403.3[P]. 2024-01-26.