苯磺酸乙酯(Ethyl benzenesulfonate)是一种重要的有机化合物,具有独特的物理化学性质和广泛的应用领域。
基本结构
苯磺酸乙酯是一种由苯磺酸与乙醇酯化形成的化合物,该化合物分子式为C₈H₁₀O₃S,分子量186.23,结构式为苯环(C₆H₅)连接磺酸乙酯基(-SO₃OCH₂CH₃)。-SO₃H基团具有强极性,增加了分子间偶极-偶极相互作用力,这种分子结构赋予了苯磺酸乙酯特殊的物理化学性质,使其在多个领域展现出应用价值。

主要应用领域
1. 有机合成中间体
苯磺酸乙酯在有机合成中作为重要的中间体,主要应用于制备N-乙基乙酰苯胺、N-乙基-N-甲基乙酰胺等化合物;作为磺酸化试剂参与多种有机合成反应;在特定温度(如80℃恒温水浴)和条件下进行酯化反应,用于制备其他酯类化合物[1]。
2. 医药领域
苯磺酸乙酯作为化学对照品在药物分析中发挥关键作用,主要用于基因毒性杂质检测,是氨氯地平、贝他斯汀等药物合成过程中可能产生的基因毒性杂质,需严格控制残留量。作为抗高血压药物苯磺酸氨氯地平的合成中间体,苯磺酸乙酯在钙拮抗剂生产中具有重要作用[2]。
3. 环境监测
苯磺酸乙酯对环境可能有危害,特别是对水体,这一特性使其在环境监测中具有应用,可作为特定污染物的对照品,用于检测水体中的磺酸酯类物质;用于研究磺酸酯类化合物对水生生物的影响[3]。
4. 工业应用
苯磺酸乙酯在工业领域的应用包括医药工业用于溴苄铵等药物的生产,作为感光材料的中间体,作为增韧剂用于乙酸纤维素的增韧处理,作为化学标准品,用于实验室分析和质量控制[4]。
参考文献
[1]姚卫国,胡凯瑞,高鹏飞,王心可,宫聿泽,郑刚,刘勇营.对甲苯磺酸三氟乙酯合成的优化[J].浙江化工,2023,54(4):1-3.
[2]邵晓玮.苯磺酸酯基因毒检测与合成研究[D].吉林大学,2019.
[3]王卓华,殷静.苯磺酸氨氯地平中苯磺酸乙酯检测方法学研究[J].中国现代医药杂志,2015,17(1):56-59.
[4]陈伟荣,周刚,陈道新,孟祥亮.一种柳氮磺吡啶杂质Ⅰ磺酸乙酯杂质的制备方法[J].化工时刊,2021,35(5):12-14.