简介
偶氮染料是指染料分子中凡是含有偶氮基的所有染料。偶氮染料色谱齐全，色光良好，染色牢度较高，是重要的一种合成染料，是纺织品染色最主要的染料种类。禁用偶氮染料是指可裂解一个或多个偶氮基而产生禁用的24种芳香胺的染料。芳香胺中的苯环与胺基的氮原子相连接，分子比较活跃，进入人体后会破坏正常细胞中的脱氧核糖核苷酸（DNA），引起人体病变。其中邻氨基偶氮甲苯即为其中一种禁用芳香胺，是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于染料制造及医药行业。邻氨基偶氮甲苯在还原条件下不稳定，会进一步分解成邻甲苯胺，因此在国内外的测试标准中此物质备注为以邻甲苯胺的形式被测得。邻甲苯胺也是24种禁用芳香胺中的一种，是一种重要的有机化工原料，在印染、印刷、选矿、制药、农药和塑料等行业都有广泛应用。邻甲苯胺具有高毒性和致癌性，是环境污染的重要物质。国内外并没有对邻氨基偶氮甲苯在还原条件下的具体分解情况进行详细的研究说明。本文从邻氨基偶氮甲苯的保存稳定性以及还原条件下的分解率等各方面进行分析研究[1]。
邻氨基偶氮甲苯的性状
合成
将苯胺-d5（1ml, 10mmol）加入到H2O（5ml）和二次HCl（1.33 mL）的溶液中。将反应混合物大力摇动，放入冰浴（0-5°C）中。将NaNO2（0.346 g, 5 mmol）溶液缓慢加入H2O（3 mL）中，保持浴温在0-5℃。让溶液静置15分钟，频繁摇动，加入NaOAc （1.4 g, 17 mmol）在H2O（3ml）中5分钟。过滤在一个漏斗上，用一点冷水洗净和干燥得到标题化合物邻氨基偶氮甲苯[2]。
稳定性
邻氨基偶氮甲苯在低于–18 ℃、避光环境下保存时是相对稳定的，分解量很微小；在足量连二亚硫酸钠还原剂存在的还原条件下基本都会分解，分解率约在94%~97%之间。因此在 GB/T17592—2011以及EN14362—1等相关类似禁用偶氮染料检测的方法中，几乎不能测到邻氨基偶氮甲苯的存在，而是以邻甲苯胺的形式获得[1]。
参考文献
[1] 刘霞,巢宇彭. 邻氨基偶氮甲苯稳定性研究 [J]. 中国纤检, 2017, (04): 140-142. DOI:10.14162/j.cnki.11-4772/t.2017.04.043.
[2] Synthesis of deuterium-labeled azo dyes of the Sudan family By: De Nino, Antonio; et al. Synthesis (2008), (3), 459-463.