2-氨基-4-甲基苯并噻唑的制备方法

2026/1/26 8:52:17 作者:梨尔

一、理化性质

2-氨基-4-甲基苯并噻唑是一种白色粉末或白色疏松状结晶体,分子式为‌C8H8N2S‌,分子量为‌164.227‌。‌‌其物理和化学性质包括:‌密度约为‌1.3±0.1 g/cm³‌,熔点范围为‌137-139°C,沸点在760 mmHg压力下为‌322.0±35.0°C‌,闪点为‌148.6±25.9°C‌;在25°C时蒸汽压极低,约为‌0.0±0.7 mmHg‌,折射率约为‌1.726‌,水溶解性较差,‌小于0.1 g/100 mL‌;该化合物在正常储存条件下稳定,避免与强氧化剂接触,且不溶于水但可溶于部分有机溶剂。2-氨基-4-甲基苯并噻唑是合成农药三环唑的重要中间体之一,通过环合N-邻甲苯基硫脲得到[1]。

图1  2-氨基-4-甲基苯并噻唑的外观.png

图1  2-氨基-4-甲基苯并噻唑的外观

二、制备方法

2-氨基-4-甲基苯并噻唑制备方法的步骤如下:

①合环反应

按照醋酸和硫酸总质量与邻甲基苯硫脲的质量比3~5:1以及醋酸与硫酸的质量比0.3~1.0:1.0,往醋酸溶剂中添加邻甲基苯硫脲与硫酸,搅拌混合均匀,缓慢加热,同时将逸出的含有二氧化硫尾气送到步骤B的醋酸硫酸浓缩液中,接着按照溴化钠与邻甲基苯硫脲的质量比0.01~0.1:1.0添加溴化钠催化剂,混合均匀,在温度75~95℃下反应得到2-氨基-4-甲基苯并噻唑溶液[1];

②过滤与洗涤

将步骤①得到2-氨基-4-甲基苯并噻唑溶液的温度降至室温,然后往这种溶液中添加醋酸,混合均匀,进行第一次抽滤,得到第一次滤饼与第一次滤液;第一次滤饼分散在水中,抽滤,得到第二次滤饼用水淋洗,得到的淋洗液经蒸馏脱水得到醋酸,它返回到第一次抽滤步骤;淋洗的滤饼后续处理;第一次滤液进行减压浓缩,得到硫酸浓度为以重量计50~60%的醋酸硫酸浓缩液,它再与通入的氧气混合,将其中含有的二氧化硫全部转化成硫酸,返回到步骤①[1];

③回收

步骤②得到的淋洗滤饼分散在水中,再使用无机碱水溶液将其pH调节至7~8,继续搅拌0.4~0.6 h,接着进行第三次抽滤,得到第三次滤液与第三次滤饼;第三次滤液返回到洗涤第一次滤饼;第三次滤饼烘干,得到2-氨基-4-甲基苯并噻唑固体粉末[1]。

参考文献

[1] 浙江禾本科技股份有限公司. 一种2-氨基-4-甲基苯并噻唑的制备方法: 201810521865.0[P]. 2020-05-12.

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