三苯基硼酸酯，别名叫做硼酸三苯酯，是一种有机硼化合物，常温常压下为白色固体粉末，具有一定的吸湿性。三苯基硼酸酯在化工生产领域中主要用作医药合成和新材料制备中间体，该物质对高分子树脂化合物有优异的固化作用，可用于电气、电子工业材料中，也可用于合成半导体积层板的密封材料和粘合阻燃剂。
制备方法
图1 三苯基硼酸酯的制备方法
将硼酸（16.2 mmol，1.00当量）和初始酚类化合物（48.5 mmol，3.00当量）加入装有磁力搅拌子的25 mL单颈圆底烧瓶中，加入甲苯（3.80 mL）后，将反应体系连接至配备迪安-斯塔克分水器的回流冷凝装置。在正压氮气保护下回流搅拌反应18小时，随后冷却至室温并在高真空条件下干燥，得到目标产物三苯基硼酸酯。最后将三苯基硼酸酯转移至手套箱中，用二氯甲烷、二氯乙烷/甲苯混合溶剂溶解，并储存于密封瓶中备用。[1]
加成反应
三苯基硼酸酯常用作苯硼酸的替代物，它可在过渡金属催化作用下和不饱和双键单元的加成反应。三苯基硼酸酯也可在金属钯催化作用下和芳基卤代烃进行交叉偶联反应。
图2 三苯基硼酸酯的加成反应
在氩气保护下，向装有三苯基硼酸酯（0.3 mmol）、[RhCl(C₂H₄)₂]₂（0.0019 g，0.005 mmol，2.5 mol%）和(3R,4R)-己-1,5-二烯-3,4-二醇（0.0014 g，0.012 mmol，6.0 mol%）的Schlenk瓶中加入脱气二氧六环（0.40 ml）。将混合物加热至50°C并搅拌15分钟，随后依次加入2-环己烯酮（0.20 mmol）与KOH水溶液（0.015 mmol，0.075 M，0.20 ml）。在20°C下继续搅拌反应3小时，反应结束后减压去除溶剂，粗产物通过硅胶快速色谱法（洗脱剂：正己烷:乙酸乙酯 = 5:1，v/v）进行纯化即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Leventis, Theodora E.; et al， Regiocontrolled Cleavage of Dialkyl Ethers Using Regenerative Borates as a Sustainable Alternative to Boron Trichloride， European Journal of Organic Chemistry 2025, 28(, e202500649.
[2] Hu, Xichao; et al, Simple Chiral Chain Dienes as Ligands for Rh(I)-Catalyzed Conjugated Additions, Organic Letters (2009), 11(20), 4744-4747.