2-吡啶乙酸乙酯的制备与有机反应

2026/1/28 9:34:29 作者:火星人

2-吡啶乙酸乙酯无色至淡黄色透明液体,具有轻微吡啶类特征气味,易溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷、乙酸乙酯等有机溶剂,微溶于水,与水形成两相体系。2-吡啶乙酸乙酯可用于制备吡啶类医药、农药中间体,如抗组胺药、抗癫痫药、除草剂的关键前体,还用于合成吡啶类香料、食品添加剂的中间体,及有机合成中的亲核试剂前体。

制备方法

在25℃条件下,向2-吡啶乙酸盐酸盐(1.0mmol)与醇(1.5mmol)溶于5mL二氯甲烷形成的悬浮液中,加入三乙胺(2.0mmol)、1,3-二环己基碳二亚胺(DCC,1.0mmol)及催化量的4-二甲氨基吡啶(DMAP,0.05mmol)。将反应混合物于45℃搅拌12h,过滤除去1,3-二环己基脲;滤液用水洗涤(3×5mL),经硫酸镁干燥后减压浓缩,粗产物通过柱层析纯化,得到2-吡啶乙酸乙酯纯品[1]。

2-吡啶乙酸乙酯的制备方法

有机反应

1、专利CN200980116838.4实施例23制备化合物3:在-78℃下向2-吡啶乙酸乙酯(化合物2,3.58g,22mmol)的无水THF(30mL)溶液中逐滴添加LiHMDS(24mL,24mmol)且在这一温度下搅拌3小时。接着使反应物缓慢升温到0℃历时10分钟。将反应混合物冷却到-78℃,在-78℃下将化合物2’(4.8g,22mmol)逐滴添加到混合物中。使反应混合物升温到室温过夜,用水淬灭且用乙酸乙酯萃取。经Na2SO4干燥有机层并浓缩。通过色谱来纯化产物,产生呈浅色油状物的化合物3(4.78g,产率:93.2%)。MS-ESI:m/z=234[M+1]+[2]。

2-吡啶乙酸乙酯的反应一

2、专利CN201911209486.9实施例12:以丙炔酸乙酯(294mg,3mmol)为原料 ,在原料中加入2-吡啶乙酸乙酯(165.08mg,1mmol),加入的摩尔比为:丙炔酸乙酯:2-吡啶乙腈=3:1,得到混合物,在混合物中加入溶剂,加入的质量比为:混合物:溶剂=1:15,所述的溶剂为乙酸乙酯,再加入碱,碱的加入量与丙炔酸乙酯相同,所述的碱为氢氧化钾(168mg,3mmol),在80度下反应3个时间,冷却至室温,减压蒸馏去除反应产物中的溶剂,用水洗涤多次,去除反应产物中的无机盐,采用柱层析方法,收集得到喹嗪酮类化合物,产率为283mg,产率为85%。柱层析过程中,加入的洗脱液为石油醚和乙酸乙酯混合溶液,混合溶液中乙酸乙酯和石油醚的体积比为:乙酸乙酯:石油醚=1:3[3]。

2-吡啶乙酸乙酯的反应二

参考文献

[1]Chen, Z.; Liu, T.; Ma, X.; Liang, P.; Long, L.; Ye, M. A One-Pot Sonogashira Coupling and Annulation Reaction: An Efficient Route toward 4H-Quinolizin-4-Ones. Synlett 2019, 30 (07), 863–867. https://doi.org/10.1055/s-0037-1611748.

[2]因特蒙公司. 丙型肝炎病毒复制的新颖抑制剂:CN200980116838.4[P]. 2011-04-20.

[3]北京师范大学. 一种喹嗪酮类化合物及其制备方法:CN201911209486.9[P]. 2020-05-08.

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