4-异丙基苯胺是一种苯胺衍生物，常温常压下为透明浅棕色液体，具有特殊的刺激性气味，它不溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。4-异丙基苯胺具有和苯胺类似的理化性质，它可由异丙苯为原料通过硝基化-还原反应制备得到，该物质主要用作农药分子合成原料，有文献报道该物质可用于除草剂异丙隆的合成原料。
图1 4-异丙基苯胺的性状图
制备方法
有专利公开了一种以4-异丙基苯胺为最终产物的制备工艺。该方法以异丙苯为原料，在浓硫酸介质中经均相硝化反应，生成硝基异丙苯混合物，随后通过铁粉还原并分离提纯，获得含量不低于97%的4-异丙基苯胺。该路线中硝化、还原及分离步骤的收率分别为72.4%、92.3%和93.6%，总收率达62.6%。与已有技术相比，该专利报道的4-异丙基苯胺合成方法具有工艺节能环保、环境污染小等优势，适用于规模化生产。[1]
亲核加成反应
图2 4-异丙基苯胺的亲核加成反应
在经烘箱干燥的100 mL圆底烧瓶中依次加入4-异丙基苯胺（20 mmol，1当量）、丙酮（20 mL）及DABCO（60 mmol，6.7 g，3当量），于室温下搅拌5分钟后，向该反应混合物中分批加入二硫化碳（200 mmol，12 mL，10当量），继续搅拌直至完全生成二硫代氨基甲酸酯（黄色固体，通常需3-4小时），最后过滤反应混合物并将所得固体干燥。[2]
合成间溴异丙苯
以4-异丙基苯胺为起始原料，首先通过N-溴代丁二酰亚胺（NBS）溴化合成2-溴-4-异丙基苯胺，随后在亚硝酸钠与硫酸作用下进行重氮化反应，再经四氢呋喃（THF）体系去氨基还原，最终制得目标产物间溴异丙苯。产物的结构通过红外光谱、核磁共振氢谱及质谱予以确认。工艺优化的反应条件为：溴化步骤在25℃下进行，4-异丙基苯胺与NBS的摩尔投料比为1:1.1；重氮化步骤控制温度为0℃，2-溴-4-异丙基苯胺与硫酸的摩尔比为1:3.0。上述两步反应的总收率达86.4%。[3]
参考文献
[1] 林瑜琨,马俊.一种2-甲基-4-异丙基苯胺生产制备方法,中国发明专利, 专利号:CN202011612446.1[P].
[2] Srinivas, Bokka; et al, Nickel catalyzed cascade double C(sp2)-H/C(sp2)-H functionalization: Synthesis of benzothiazoles from aryl isothiocyanates, Tetrahedron 2026, 189, 135028.
[3] 阎峰,张寒冰,卓桢成,等.间溴异丙苯的合成工艺的改进[J].精细石油化工, 2017, 34(5):4.