(R)-(-)-四氢呋喃甲醇的合成与应用研究

2026/2/6 10:13:15 作者:风华

研究背景

四氢呋喃甲醇(又名四氢糠醇)是重要的有机合成原料和有机溶剂,广泛用于印染行业,制药行业和涂料行业[1]。(R)-(-)-四氢呋喃甲醇是四氢呋喃甲醇的一种手性异构体物质,其化学式为C5H10O2,分子量为102.1317,常温下性状为无色液体。实验测得该物质的相对密度为1.038g/cm3,闪点为83.9°C。

(R)-(-)-四氢呋喃甲醇.jpg

合成研究

四氢呋喃甲醇的制备方法主要有糠醇催化加氢及糠醛催化加氢,其中所使用的催化剂主要为贵金属催化剂,雷尼镍及改性后的催化材料[1]。以四氢呋喃甲醇为前体,经拆分试剂选择性拆分即可得到(R)-(-)-四氢呋喃甲醇。

应用

综合大量文献研究,(R)-(-)-四氢呋喃甲醇的应用报道较好,目前工业上应用较多的是其消旋物质四氢呋喃甲醇,用于多种高附加值医药中间体的制备[2]。下面,就该物质的应用实例展开相应介绍:

农药制备领域,喹禾糠酯是美国有利来路公司新开发的除草剂,化学名称为(R-2-[4-(6-氯喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]丙酸-四氢呋喃-2-甲酯),主要用于大豆、花生、油菜、棉花、亚麻等作物防除一年生和多年生禾本科杂草。它是一种苗后选择性除草剂,通过杂草叶面吸收并传导至整个植株体,抑制杂草正常酯类的合成,阻止其发芽和根茎生长而使杂草死亡[3]。关于该药物的制备,(R)-(-)-四氢呋喃甲醇前体四氢糠醇与(R)-2-[4-(6-氯喹喔啉-2-氧基)苯氧基]丙酸乙酯在钛酸酯类催化剂存在的条件下反应即得目标产物。与现有技术相比,该发明在反应后将反应体系进行低温冷冻处理,可除去有机相中的无机杂质,从而提高产品的含量及外观,使喹禾糠酯光学含量和化学含量均得到提高,且整个生产工艺简单,设备成本较低,适合大规模工业化生产,对环境无不良影响[4]

参考文献

[1]桑圣亚.糠醇加氢制备四氢糠醇催化剂制备与工艺研究[D].东南大学,2017.DOI:10.7666/d.Y3256082.

[2]秦卓荣.碱式硝酸铜一步法催化四氢糠醇合成糠醇酯及第一性原理的研究[D].沈阳化工大学,2023.

[3]张浩,王岩,刘冬华,等.高效液相色谱法测定大豆中喹禾糠酯农药的残留量[J].色谱, 2005, 23(1):1.DOI:10.3321/j.issn:1000-8713.2005.01.030.

[4]王洋洋,何普泉,洪鹏达,等.一种喹禾糠酯的制备方法.2016.

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