黄酮类化合物是一类重要的含氧杂环化合物，在自然界特别是植物中含量丰富。黄烷酮作为黄酮类化合物家族的一员，在有机合成领域中具有广泛的应用价值，而且具有多种多样的生物活性，特别是在抑制氧化应激相关疾病方面。黄烷酮的高效合成新工艺的开发将为结构修饰和构效关系研究提供方便的工具。查尔酮法是合成黄酮类化合物最常用的方法之一，它包括碱催化的Claisen‑Schmidt缩合、环合和进一步的氧化脱氢反应，是一种很有可能通过氧化串联催化实现一锅反应的方法。因此，本文使用Re‑Ils(铼离子液体)作为唯一的催化剂，通过2′‑ 羟基苯乙酮和苯甲醛的反应实现一锅法合成黄烷酮，具有极大的意义。
合成方法[1]
Re‑IL催化剂制备：采用中和法制备，取摩尔比为1.2：1的氯代正丁烷和N‑甲基咪唑，在温度80℃下，加热回流72小时，于0‑10℃下，放置7‑9小时，过滤后得白色产物氯化1‑丁基‑3‑甲基咪唑(BMIC)；取BMIC，加入2‑4倍的去离子水溶解，加入到OH型阴离子交换树脂中进行离子交换，收集流出的溶液，至检测到氯离子为止，所收集的溶液即为氢氧化‑1‑丁基‑3‑甲基‑咪唑(BMIOH)溶液；取收集的BMIOH溶液，用已知浓度的盐酸进行准确滴定，计算出收集的BMIOH溶液的浓度；将BMIOH加入到高铼酸铵水溶液中，BMIOH与高铼酸铵的摩尔比为1：1，70℃加热搅拌4小时后，旋转蒸发除去水份，冷却后加入过量的体积比为1:9的无水甲醇和乙腈溶液，密封剧烈搅拌，于‑34℃放置12小时，减压蒸馏，除去甲醇和乙腈，得到的产物于真空烘箱中，80℃真空干燥48小时，得到1‑丁基‑3‑甲基‑咪唑高铼酸盐离子液体即BmimReO4；
催化氧化制黄烷酮：将摩尔比为1:1的2′‑羟基苯乙酮和苯甲醛以及Re‑IL催化剂BmimReO4(总质量的20％)装入反应釜，用正己醇作溶剂，将反应在120℃下在空气气氛中搅拌3小时。反应完成后冷却，用丙酮反复萃取出离子液体，用乙醇稀释液体样品，把温度降到室温，固液分离，进气相色谱‑质谱，测得目的产品黄烷酮的产率为96.8％。
参考文献
[1] 洛阳双罗铼材料科技有限公司. 一种铼离子液体催化氧化一步法制黄酮的方法:CN202111649356.4[P]. 2024-06-14.