理化性质
3-氯-2-氨基吡啶（别名2-氨基-3-氯吡啶）是一种重要的有机中间体，分子式为C5H5ClN2，分子量128.56。该物质常温下为固体，熔点60~64℃，密度1.327 g/cm³，折射率1.607；常压下沸点为206.95℃，闪点78.96℃，辛醇-水分配系数logP为1.8984，呈现中等亲脂性。其化学结构兼具氨基与氯取代基，吡啶环共轭体系稳定，常温下性质相对稳定，需避免与强氧化剂接触，整体具备典型芳香杂环氯代胺类化合物的理化特征，微溶于水，易溶于甲醇等有机溶剂[1]。
制备方法
以2-氯烟酸为起始原料，经过酰化反应、霍夫曼降解反应得到3-氯-2-氨基吡啶的合成路线如下：
图1 3-氯-2-氨基吡啶的合成路线
在250 mL三颈瓶中加入79 g水，12.2 g氢氧化钠，冷却到2~5℃，滴加20.8 g溴（0.13 mol），制备得到次溴酸钠溶液，备用。在另一反应瓶中，加入按照上述方法制备的2-氯-3-吡啶甲酰胺粗品15.6 g（0.10 mol）和65 mL 12%氢氧化钠溶液，采用冰盐浴，温度降到5℃，在此温度下滴加前述新制溴酸钠水溶液，滴加完后自然升到室温反应1 h，再升温到75℃反应2 h，降到室温，用450 mL二氯甲烷分三次萃取，有机相盐水洗涤2次，无水硫酸钠干燥，减压脱溶剂，得到棕色3-氯-2-氨基吡啶粗品。粗品采用环己烷和甲苯混合溶液重结晶，烘干得到灰白色3-氯-2-氨基吡啶9.4 g（收率73.1%）[1]。
应用
3-氯-2-氨基吡啶是一类非常有用的吡啶类衍生物，是合成医药、农药、染料的重要中间体，也可用作食品添加剂、超高效酰化催化剂等物质的原料，还可直接用作药物及分析检测试剂。它作为重要的医药中间体可用来合成治疗消化系统疾病的药物-哌仑西平，哌仑西平是一种优良的抗溃疡药，主要用于胃及十二指肠溃疡的治疗。3-氯-2-氨基吡啶还可用于合成二氮杂卓类抗艾滋病药，并可用作杀虫剂的药物中间体[2]。
参考文献
[1] 杨维清, 邹浩. 2-氯-3-氨基吡啶合成[J]. 化工管理, 2014, (23): 152-153.
[2] 莫勤华, 林丹. 2-氯-3-氨基吡啶的合成研究[J]. 内蒙古石油化工, 2007, (06): 1-3.