介绍
四三(二甲胺基)乙烯（TETRAKIS(DIMETHYLAMINO)ETHYLENE，TDAE）是一种强还原性、高活性的有机强碱与富电子烯烃，常温下多为淡黄色液体，因高度富电子的碳碳双键结构，化学稳定性较弱，对空气、环境湿气、光照及氧化剂均高度敏感，暴露在常规环境中易发生氧化、水解或聚合变质，因此需全程在氮气、氩气等惰性气体保护下低温密封储存、转运与操作，避免试剂失活或引发安全副反应。
图一 四三(二甲胺基)乙烯
应用
四三(二甲胺基)乙烯常作为强还原剂、脱卤试剂与亲核试剂，广泛用于有机合成、电荷转移络合物制备及有机功能材料合成。既可作为高效强还原剂、脱卤试剂，用于卤代烃脱卤、选择性还原等反应；也可作为亲核试剂参与加成、取代等转化。常用于制备有机导电材料、光电小分子与超分子组装体，在有机催化、材料化学、药物中间体合成。
合成
四三(二甲胺基)乙烯的合成以四甲基脲为起始原料，采用无水无氧还原偶联工艺制备：在干燥四颈瓶中经抽真空 - 充氮气三次置换除氧除水，加入四甲基脲（30g）与无水四氢呋喃（500mL），降温至 - 30℃后加入四氯化钛（73.48g）活化羰基，室温搅拌 0.5h 后加入锌粉（50.66g），80℃回流反应 12h。反应完成后冷却至室温，用 1M 盐酸（400mL）淬灭，硅藻土过滤除盐，滤液分液，水相以乙酸乙酯（500mL）萃取两次，合并有机相经饱和碳酸氢钠洗涤、无水硫酸钠干燥、过滤浓缩得粗品，减压蒸馏收集 65℃馏分，得到纯品 22.7g，收率 88%。产物经 1H NMR（400MHz，C₆D₆）表征，δ 2.39（s）为特征质子峰，结构与纯度符合要求，核磁图谱、合成示意图分别见图二、图三。
图二 四三(二甲胺基)乙烯的核磁氢谱
图三 四三(二甲胺基)乙烯的合成
参考文献
[1]江苏欣诺科催化剂股份有限公司.一种通过一步制备四(二甲氨基)乙烯的方法:202410995521.9[P].2024-08-20.