2,3,5,6-四(氨基)对苯醌常用缩写TABQ,CAS:1128-13-8,深紫色至黑色结晶固体,熔点约260°C(分解),水溶解度低,可溶于部分极性有机溶剂;对空气、光敏感,易发生氧化或聚合。2,3,5,6-四(氨基)对苯醌的主流路线是2,3,5,6-四硝基对苯醌的选择性还原得到,主要用于有机电池电极材料、功能材料单体以及染料与医药中间体等中间体的合成。

应用情况
1、李昊以TCPP作为光敏单体,2,3,5,6-四(氨基)对苯醌(TABQ)为连接单体,制备出苯酚并双咪唑连接的卟啉基CMP(TCPP-HQ-CMP)。TCPP-HQ-CMP呈微孔结构,比表面积为708m2/g,Eg为1.34eV,CB和VB分别为-0.6和0.74V。TCPP-HQ-CMP具有还原性能,其骨架连接单元中酚羟基可根据环境自转换成醌,生成的TCPP-BQ-CMP具有氧化性能。TCPP-BQ-CMP呈微孔结构,比表面积为572m2/g,Eg为1.21eV,CB为-0.35V,VB为0.86V。吸附实验表明,TCPP-HQ-CMP对MB、RhB和Cr(Ⅵ)的最大吸附量为564.97、215.98和341mg/g。可见光下,TCPP-BQ-CMP在40min对MB的降解率为99%,在120min对RhB的降解率为95%。在还原Cr(Ⅵ)时,TCPP-HQ-CMP在120min对Cr(Ⅵ)的还原率为95%。通过循环测试表明TCPP-BQ-CMP和TCPP-HQ-CMP都具有良好的循环稳定性[1]。
2、专利CN202511315567.2介绍了一种部分碳化的含吡嗪‑萘醌稠环结构的有机化合物及其制备方法以及在放射性废水中选择性去除90Sr2+的应用。部分碳化的含吡嗪‑萘醌稠环结构的有机化合物,是将2,3,5,6-四(氨基)对苯醌与2‑羟基‑1,4‑萘醌在有机溶剂中反应,经硝酸氧化后控制性碳化制得,具有高度共轭结构、丰富的氧化还原位点及稳定的分子骨架,该材料作为电容去离子电极使用时,在含高浓度竞争离子的模拟海水中对Sr2+表现出优异的选择性(K≥36)和吸附容量,解决了传统材料在高盐环境下选择性差的技术难题。本发明工艺简单、环境友好,为放射性废水处理提供了新的解决方案[2]。
3、室温条件下,将0.1g制备的2,3,5,6-四(氨基)对苯醌和0.65g N‑(4‑苯甲醛基)‑咔唑共同溶解于40mL的乙醇和乙酸(乙醇和乙酸的体积比1:1)混合溶液中,2,3,5,6-四(氨基)对苯醌和0.65g N‑(4‑苯甲醛基)‑咔唑的摩尔比为1:4,先在75℃下搅拌反应12h,再升温至120℃反应12h。反应结束后静置几分钟,过滤出粗产物,用乙醇和水多次洗涤后,在乙醇中重结晶,65℃下真空干燥得淡粉色产物2,3,5,6‑四[(4‑(9H‑咔唑‑9‑基)亚苄基)氨基]环己‑2,5‑二烯‑1,4‑二酮,制备的化合物收率为65%[3]。

参考文献
[1] 李昊. 卟啉基多孔聚合物的制备及性能研究[D]. 吉林:长春理工大学,2023. DOI:10.7666/D03277613.
[2] 江苏科技大学. 一种部分碳化的含吡嗪-萘醌稠环结构的有机化合物及其制备方法以及在放射性废水中选择性去除90Sr2+的应用:CN202511315567.2[P]. 2025-12-19.
[3] 中国农业大学. 有机电极材料及其制备方法、正极极片和电池:CN202410281108.6[P]. 2024-07-16.