4-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)苯甲腈（4-(1H-1,2,4-Triazol-1-ylmethyl)benzonitrile，CAS：112809-25-3）为白色至浅黄色固体，熔点69-72℃，分子式为C10H8N4，分子量184.20，其外观如图1所示。
图1. 4-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)苯甲腈外观
制备方法
将4-(溴甲基)苯甲酸甲酯（3 mmol）、1H-1,2,4-三唑（4.5 mmol）、K2CO3（4.5 mmol）、KI（0.15 mmol）和丙酮（10 mL）的混合物在回流下搅拌16小时。然后，向混合物中加入水（20 mL）。用乙酸乙酯（3×5 mL）萃取产物。将有机相用Na2SO4干燥，并在真空下蒸发溶剂，得到产物4-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)苯甲腈，产率97%，白色固体[1]。
应用
4-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)苯甲腈是重要的有机合成中间体，在材料化学、药物化学等领域有着较为广泛的应用。
α葡萄糖苷酶抑制剂
糖尿病需要通过α-葡萄糖苷酶抑制剂严格控制餐后高血糖。Deng等人[2]研究通过分子杂交合成了天然五环三萜酸（EA）的新型唑类衍生物，以增强低血糖潜力，其中反应是以4-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)苯甲腈作为反应物之一进行合成。合成的化合物A4表现出优越的α葡萄糖苷酶抑制。通过光谱研究，产物改变了酶的微环境和二级结构。分子对接和分子动力学模拟的结合进一步阐明了产物与α-葡萄糖苷酶之间的相互作用。产物通过与π阳离子和π-π堆叠相互作用增强了结合稳定性，低RMSD值表明结构稳定性。体内研究显示反应产物具有优异的安全性，单剂量0.5 g/kg时未观察到器官损伤。在正常小鼠的蔗糖负荷测试中，反应产物的葡萄糖控制表现与同剂量的阿卡博糖相当。接受治疗的糖尿病小鼠在空腹血糖下降、葡萄糖耐受改善、脂质正常化和抗氧化作用，凸显了其治疗潜力。
图2. α葡萄糖苷酶抑制剂目标化合物的合成路线
吸附剂和共敏化剂金属配合物
近年来，金属配位聚合物（MCCs）的发光特性日益受到关注。这些发光MCCs具有更广泛的应用，如溶剂传感器装置、智能窗户、眼科镜片、光学滤光片和光学存储器等。然而，探索这些发光行为仍然是一项巨大挑战，因为其可能受到复杂的热稳定性、光稳定性、溶解性等因素的影响。设计发光材料的关键在于有机配体与中心金属离子的匹配，这为产生紫外吸收和发光提供了平台。
基于4-氰基苯基1,2,4-三唑配体4-(1,2,4-三唑基甲基)氰基苯（TMCB）的新设计，Gao等人[3]通过水（溶剂）热反应合成了从单核到三维（3D）结构的Cd配合物1-5'（如图3）；它们的通式为[Cd(TMCBA)2]n（1）、[Cd(TMCB)(1,4-bda)(H2O)]n（2）、{[Cd2(TMCB)4(1,4-bda)2(H2O)2]n·3H2O}n（3）、{[Cd(TMCB)4(H2O)2]·(NO3)2·(H2O)2}n（4）、[Cd1.5(1,4-bda)1.5(DMF)2]2n（5）和[Cd1.5(1,4-bda)1.5(DMF)2]2n（5'）（TMCBA = 4-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)苯甲腈)HOBZ，由TMCB水解形成。配合物1-5'在不同溶剂（极性：DMSO > MeOH > CHCl3）和固态下，于298 K或77 K时均表现出可调谐发光，其发射最大值涵盖深蓝、蓝、淡蓝、绿和深绿区域。这些配合物具有良好的热稳定性，并在低波长区域对Ru配合物N719具有补偿吸附作用，使得1和4能够与N719结合，在染料敏化太阳能电池（DSSC）中作为共敏化剂。 在与N719共敏化后，1号和4号样品的整体转换效率分别为7.68%和6.85%，分别比仅用N719敏化的DSSC（5.47%）在相同条件下的效率高出40.40%和25.23%。效率的提高归因于复合物1和4克服了N719在紫外和蓝紫光低波长区域吸收不足的问题，抵消了I3-对可见光的竞争性吸收，并由于在TiO2表面形成了有效的染料分子覆盖层，减少了电荷复合。因此，合成的复合物有望作为高效DSSC的共吸附剂和共敏化剂。
图3. 配合物1–5’的反应路径
参考文献
[1] Lu G ,Lin Y .A Base-Induced Ring-Opening Process of 2-Substituted-1,3,4-Oxadiazoles for the Generation of Nitriles at Room Temperature[J].Journal of Chemical Research,2014,38(6):371-374.
[2] Deng H ,Xu Q ,Chen Q G , et al.Design and synthesis of azole derivatives of echinocystic acid as α-glucosidase inhibitors with hypoglycemic activity.[J].European journal of medicinal chemistry,2025,289117437.
[3] Gao, S., Fan, R. Q., Wang, X. M., Qiang. L. S., Wei, L. G., Wang, P., Zhang, H. J., Yang, Y. L., & Wang, Y. L.Soc o insihe sehe r thee conorol eblesonthesis n escencr complees itna ney maleifans cnemls tiand acits16053-6063.