对甲苯磺酸叔丁酯的用途及制法

2026/3/11 10:40:18 作者:飞斯

背景及概述

对甲苯磺酸叔丁酯,又名4-甲基苯磺酸叔丁酯、硼替佐米杂质49,CAS号4664-57-7,分子式为C11H16O3S,分子量228.31,是一种重要的有机合成中间体。其外观为无色至淡黄色液体,理化性质稳定,常温常压下可稳定存在,密度约1.1±0.1g/cm³,沸点322.8±11.0℃,闪点149.0±19.3℃,折射率1.506,能与多种有机溶剂相溶。其储存需密封于干燥环境、常温保存,市面上产品纯度多为95%~99%,包装规格多样,适配科研与工业化生产需求,使用时需注意操作规范,避免接触有害物质。

特性及应用

对甲苯磺酸叔丁酯反应活性良好,可参与酯交换、磺化等反应,能提高反应速率和产率,广泛应用于药物合成、香料合成等领域,还可作为溶剂用于涂料、油墨等工业产品,同时在医药、农业领域也有应用,如作为药物辅助溶剂、农药助剂等。

制备工艺

参考文献[1]报道对甲苯磺酸叔丁酯的制备方法,以对甲苯磺酸及叔丁醇为起始物料,经十二钨磷酸铝催化制备,实验条件:以氯化氢、碘化亚铜、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双(二氧化硫)为试剂,在二氯甲烷和一水合氢氧化锂体系中,20℃条件下照射反应4小时。其合成反应式如下图所示:

图1 对甲苯磺酸叔丁酯的合成反应式.png

图1 对甲苯磺酸叔丁酯的合成反应式

对甲苯磺酸叔丁酯的制备也可通过叔丁醇和对甲苯磺酸间羟基苄酯反应而得。以下是一种可能的制备方法:

在干燥条件下,将叔丁醇加入一个反应容器中。加入对甲苯磺酸间羟基苄酯并快速搅拌反应混合物。在低温下,加入HCl或H2SO4来触发反应。调整反应温度和时间,使反应完全进行。过滤得到产物,用冷乙醚进行洗涤,最后干燥产物得到纯品对甲苯磺酸叔丁酯。

参考文献

[1]Fazaeli, Razieh; Tangestaninejad, Shahram; Aliyan, Hamid.Canadian Journal of Chemistry, 2006, vol. 84, # 5, p. 812 - 818

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