甲基丙烯酸糠酯，又称甲基丙烯酸糠醇酯，是一种无色至浅黄色的透明液体。主要作为有机合成原料和合成材料中间体；用于合成自修复聚合物材料和生物相容性水凝胶。
合成方法
[1] 将糠醇（1.00当量，9.81克，0.100摩尔）和三乙胺（1.50当量，15.2克，0.150摩尔）溶于二氯甲烷（DCM；100毫升）。在0℃下搅拌混合物30分钟。将甲基丙烯酰氯（1.50当量，15.6 g，0.150 mol）的无水DCM溶液缓慢滴加至混合物中。于0℃下搅拌混合物1小时。于室温下反应12小时。过滤混合溶液以除去三甲胺盐。滤液用100 mL蒸馏水洗涤三次。用无水硫酸钠干燥混合物。减压浓缩溶液，得粗产物。粗产物经硅胶柱色谱纯化（洗脱剂为正己烷/乙酸乙酯，体积比10:1），得甲基丙烯酸糠酯。[1]
[2] 将糠醛醇（2 mL，1当量）和三乙胺（3.3 mL，1当量）溶于氯仿于反应烧瓶中。将烧瓶置于冰浴冷却。用注射器将溶于氯仿的甲基丙烯酰氯（2 mL，1.1当量）滴加至混合物中，同时持续搅拌。滴加完成后，将反应混合物移出冰浴。于室温下搅拌反应混合物24小时。反应结束后，用碳酸氢钠溶液提取反应混合物3-4次以中和残留酸随后用水洗涤有机相确保中性。经色谱柱纯化得甲基丙烯酸糠酯产物。[2]
[3] 将糠醛醇（12g）与对二甲基氨基吡啶（8.95g，0.306mol）置于装有磁力搅拌棒的50mL圆底烧瓶中。向烧瓶中加入二氯甲烷（150mL）及甲基丙烯酸（12.6g）。将反应混合物置于冰浴中冷却至0°C。向反应混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺（44g）。使溶液在室温下回温。于室温下搅拌反应混合物24小时。反应结束后，用0.2M盐酸（5×150 ml）洗涤二氯甲烷层，随后用饱和盐水（150 ml）洗涤1次，用0.5M氢氧化钠溶液（4×150 ml）洗涤4次， 水（140 ml）洗1次，饱和氯化铵溶液（140 ml）洗1次，最后用饱和盐水溶液（140 ml）洗1次。真空除去溶剂得甲基丙烯酸糠酯。[3]
参考文献
[1] Tang, Zhehao; et al High-Performance Double-Network Ion Gels with Fast Thermal Healing Capability via Dynamic Covalent Bonds Chemistry of Materials (2018), 30(21), 7752-7759
[2] Daglar, Selin; et al From single-chain polymeric nanoparticles to interpenetrating polymer network organogels: a one-pot fabrication approach Gels (2025), 11(2), 122
[3] Stopler, Erika B.; et al Carbon nanotube enhanced dynamic polymeric materials through macromolecular engineering Materials Advances (2020), 1(5), 1071-1076