背景及概述
(R)-1-BOC-3-羟甲基吡咯烷是一个在有机合成中常用的手性中间体，特别是构建结构复杂的药物分子，在多肽化学中应用广泛，本文简述其特性、应用及制备工艺。
特性
(R)-1-BOC-3-羟甲基吡咯烷的核心结构是一个吡咯烷环，上面有一个羟甲基和一个对氨基进行保护的BOC（叔丁氧羰基）基团，并且具有特定的 (R)-构型。(R)-1-BOC-3-羟甲基吡咯烷通常为无色至淡黄色的透明油状液体，可溶于有机溶剂如氯仿和二甲基甲酰胺。作为羟甲基保护基的源，可保护羟基以防止不必要的反应，同时具有可逆性，便于后续的反应操作。在常温下是稳定的，建议在 2-8°C 下冷藏保存，保持密封、避光、干燥，以维持其稳定性。
主要用途
药物合成中间体：(R)-1-BOC-3-羟甲基吡咯烷是合成多种药物，特别是针对神经系统疾病药物的重要中间体。
有机合成砌块：作为含手性吡咯烷结构的模块，广泛用于复杂有机分子的构建。
多肽化学：在多肽合成中，BOC基团可作为氨基的保护基，提高反应的稳定性和选择性
制备
参考文献[1]报道(R)-1-BOC-3-羟甲基吡咯烷的制备方法。
图1 (R)-1-BOC-3-羟甲基吡咯烷的合成反应式
实验操作：
在0°C下，向搅拌的(R)-1-(叔丁氧羰基)吡咯烷-3-甲酸（1.21克, 5.6毫摩尔）的四氢呋喃（30毫升）溶液中，逐滴加入硼烷四氢呋喃溶液（1.0摩尔/升, 17毫升, 16.9毫摩尔）。将所得混合物在30分钟内升温至室温，然后在45°C下加热1小时，再在55°C下加热90分钟。然后将反应混合物冷却至0°C，并小心地用3N盐酸（30毫升）淬灭。将所得混合物在室温下搅拌20分钟，然后用乙醚（50毫升）萃取。有机层依次用饱和碳酸氢钠溶液（20毫升）、盐水（20毫升）洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤，并在减压下浓缩，得到目标产物 (R)-1-BOC-3-羟甲基吡咯烷（1.1克, 收率91%），为无色油状物。
安全性信息
(R)-1-BOC-3-羟甲基吡咯烷可能对眼睛、皮肤和呼吸道造成刺激，需要佩戴适当的防护设备，如眼镜和手套。应在通风良好的地方操作，避免吸入其气体或尘埃。当接触到该化合物时，应使用肥皂和水彻底清洗受影响的区域。
参考文献
[1]Current Patent Assignee: DAIICHI PHARMACEUTICAL - WO2011/150198, 2011, A1.Location in patent: Page/Page column 151