简介
1-二十醇是长链脂肪醇类化合物，常态下为白色结晶固体，无特殊异味，化学性质稳定，难溶于水，可溶于乙醇、甲苯、二氯甲烷等有机溶剂。1-二十醇主要作为开环聚合反应的起始原料，是合成二嵌段共聚物的关键原料。
1-二十醇的性状
合成
方法一：在密封管中加入酯（1当量），溶解在甲醇（0.1 M）中，并在室温下添加反应物（0.1当量）。在50°C下搅拌反应混合物48 h。将混合物冷却至室温并释放压力。用乙酸乙酯（30 mL）稀释混合物并用水（30 mL）提取三次。在无水MgSO4上干燥组合有机层，过滤并浓缩。通过硅胶柱色谱（Ea/Hex）纯化残留物得到标题化合物1-二十醇[1]。
方法二：将花生酸甲酯（0.30 mmol）、DBPP（8.5 mg，0.03 mmol，10 mol%）、K2CO3（82.9 mg，0.60 mmol）、HCOOK（75.7 mg，0.90 mmol）、Bu4NCl（266.8 mg，0.96 mmol）加入带有磁力搅拌棒的10 mL玻璃管中。将反应管抽真空，用氩气吹扫三次。在氩气下向混合物中加入H2O（108.0 mg，6.0 mmol）、C12H25SH（12.1 mg，0.06 mmol，20 mol%）和THF（3.0 mL）。在两个405 nm LED灯（32 W）（距离约7.5 cm）照射下，在室温下搅拌反应混合物6小时。停止辐照。用水稀释反应物。分离各层。用乙酸乙酯（6×8.0 mL）萃取水相。用饱和NaCl水溶液清洗组合的有机层。在无水Na2SO4上干燥组合的有机层。过滤组合的有机层。在真空中浓缩合并的有机层。通过硅胶色谱（石油醚/乙酸乙酯=3:1）纯化所得粗混合物，纯化得到标题化合物1-二十醇[2]。
用途
1-二十醇主要用作开环聚合反应的引发剂/起始单体，参与氧化辛烯、环氧丙烷的聚合反应，是合成二嵌段共聚物的关键原料。例如：氩气氛围手套箱中，向带搅拌棒的干燥聚合烧瓶内，加入0.168 mmol干燥1-二十醇、3.36µmol t-BuP₂、0.134 mmol三乙基硼烷与1mL干燥甲苯，室温搅拌至二十碳烯醇完全溶解；加入2mL（16.8 mmol）氧化辛烯，箱内室温开展开环聚合，通过1H NMR谱（24h）监测反应，取1mL反应液用1mL 1M苯甲酸甲苯溶液淬火；向剩余体系加2mL环氧丙烷合成二嵌段共聚物，再次取样淬火，用5mL DCM稀释后与中性氧化铝粉末搅拌1h去除催化剂残留，过滤后减压浓缩，40℃真空干燥24h得到聚合物[3]。
参考文献
[1] Imidazolium-Based Acid Catalysts for Deacetylation and Debenzoylation By: Ho, Wen-Yueh; et al. Synthesis (2025), 57(19), 2800-2806.
[2] Light-Driven Stepwise Reduction of Aliphatic Carboxylic Esters to Aldehydes and Alcohols By: Wei, Delian; et al. Angewandte Chemie, International Edition (2025), 64(9), e202420084.
[3] Polyether-Based Block Co(ter)polymers as Multifunctional Lubricant Additives By: Hong, Frank T.; et al. ACS Applied Polymer Materials (2021), 3(8), 3811-3820.