3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸是一种重要的有机化合物，外观为白色至浅黄色的固体粉末。在水中难溶，可微溶于DMSO和甲醇。主要用作抗氧化剂及紫外线吸收剂，也被用作医药中间体。在工业领域，可用于带负电荷的静电复印机墨粉电荷调节剂，以及用于压敏复印纸和热感纸等作为信息材料。此外，它也是合成灭蚊剂的中间体。
研究进展
1《3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸十六烷基酯的制备》，本发明涉及3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸十六烷基酯的制备方法。具体而言，该制备方法包括以下步骤：(1) 将3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸、四甲基溴化铵与甲苯混合，配置获得3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸溶液； (2) 混合正十六烷醇、4-磺酰基杯[6]芳烃与甲苯，制备正十六烷醇溶液； (3) 将3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸溶液与正十六烷醇溶液同时注入微通道反应器中反应，获得3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六烷基酯。本发明提供的合成方法可有效提高正十六烷基3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸酯的收率和选择性，同时反应条件温和，反应时间可大幅缩短，反应效率得以提升。[1]
2 Jong-Hwan等人研究了《丁基化羟基甲苯代谢物对斑马鱼幼体的发育及毒理学效应》，并发表于《Scientific Reports》，具体内容为：丁基化羟基甲苯（BHT）是最广泛使用的合成酚类抗氧化剂之一。然而，BHT及其代谢物已在水生生态系统中被检测到，对水生生物构成潜在风险。本研究旨在探究BHT代谢物对斑马鱼胚胎发育的影响。为此，将胚胎暴露于BHT代谢物中，包括：3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛（BHT-CHO）、2,6-二叔丁基-4-(羟甲基)苯酚（BHT-OH）、3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸（BHT-COOH）、 2,6-二叔丁基-对苯醌（BHT-Q）以及2,6-二叔丁基-4-羟基-4-甲基环己-2,5-二烯-1-酮（BHT-quinol）。BHT-CHO、-OH、-COOH、-Q和-quinol对斑马鱼幼体具有毒性，其96小时半数致死浓度（LC50）分别为>0.10、15.85、4.51、>1.30和3.46毫克/升。此外，斑马鱼幼体对BHT代谢物的急性毒性表现为形态异常、心率变化及运动行为改变。结果表明，3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸和BHT-OH暴露导致肠道发育异常、血液凝固、尾部畸形及心包水肿；BHT-Q和BHT-喹啉暴露则引发鱼鳔发育异常。此外，暴露于3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸、BHT-OH和BHT-quinol的斑马鱼幼体还表现出心率变化和运动行为改变。这些发现表明，丁基化羟基甲苯代谢物的暴露显著影响斑马鱼幼体的早期生长发育阶段。[2]
参考文献
[1] Guo, Jiaoyang etal Preparation of 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoic acid hexadecyl ester Patent Number WO2023123569 A1
[2] Noh, W., et al. Developmental and toxicological effects of butylated hydroxytoluene metabolites on zebrafish larvae. Sci Rep 15, 7911 (2025).