背景及概述
乙烯基乙炔,学名1-丁烯-3-炔,分子式C₄H₄,是分子中同时含碳碳双键与三键的最简单烯炔化合物,常温下为无色气体,有乙炔样气味,熔点-118℃,沸点约5℃,闪点低于-5℃,易燃易爆,在空气中易氧化生成爆炸性过氧化物,且具有毒性与麻醉性。
特性及应用
乙烯基乙炔是重要有机合成中间体,反应活性高,可发生加成、聚合等反应,核心用途为合成氯丁二烯,进而制备氯丁橡胶,也用于生产胶黏剂、二乙烯基醚、甲基乙烯基酮等化学品。因其高度不饱和与活泼性,生产、储存与使用需严格控温、密闭、防爆,严禁与空气、氧化剂长期接触,是合成橡胶产业中关键的基础原料之一。
制备工艺
工业上主要以乙炔为原料,在纽兰德催化剂作用下经二聚反应制备乙烯基乙炔。参考文献[1]报道乙烯基乙炔制备工艺,在氢氧化钾、十六烷基二甲基苄基氯化铵存在下,于二甲基亚砜中,在90~100℃下反应1小时。其合成反应式如下图所示:

图1 乙烯基乙炔的合成反应式
安全信息
以下是乙烯基乙炔的一些安全信息:
致癌性:乙烯基乙炔被国际癌症研究机构(IARC)列为可能的人类致癌物,在接触乙烯基乙炔时应采取适当的防护措施。
毒性:乙烯基乙炔对人体有一定的毒性。长期的暴露可能导致呼吸道、眼睛和皮肤刺激,甚至引起中枢神经系统的损害。
燃爆性:乙烯基乙炔是易燃物质,能够与空气中的氧气形成可燃混合物。引火源、高温和明火都可能引发乙烯基乙炔的火灾或爆炸。
安全操作:在操作乙烯基乙炔时,应佩戴适当的个人防护装备,如防护眼镜、手套和防护服,并确保通风良好。避免接触皮肤和吸入其蒸气。
储存和处理:乙烯基乙炔应储存在密封的容器中,避免与氧气、火源和其他易燃物质接触。处理废弃物时应符合相关的法规和规定。
参考文献
[1]Baldwin, John E.; Reddy, V. Prakash.Journal of Organic Chemistry, 1989, vol. 54, # 22, p. 5264 - 5267.