简介
4,4'-亚甲基双(2-甲基-6-乙基苯胺)是一种常用芳香二胺类化合物，为白色固体，可溶于二氯甲烷、四氢呋喃等有机溶剂，在水中溶解度较小，主要作为有机合成原料参与聚合及杂环化合物的制备反应。
4,4'-亚甲基双(2-甲基-6-乙基苯胺)的性状
用途
4,4'-亚甲基双(2-甲基-6-乙基苯胺)作为合成单体，与马来酸酐反应制备双马来酰亚胺类化合物。例如：在配备温度计、冷凝器和机械搅拌装置的三颈烧瓶中，将21.57 g（0.22 mol）MA溶解在92 mL甲苯和2 mL DMF的混合溶剂中。将溶液保持在室温。向混合物中滴加28.24 g（0.10 mol）4,4'-亚甲基双(2-甲基-6-乙基苯胺)至58 mL DMF溶液中。继续反应0.5小时。添加1.52 g（8.8 mmol）PTSA。H2O催化剂的混合物。将温度升高至115℃，反应3.5小时。用NaOH溶液清洗混合物，用去离子水冲洗至中性。使用旋转蒸发器回收溶剂。冷却所得浓缩溶液并结晶。将在真空炉中获得的白色粉末在80℃下干燥，得到1,1’-（亚甲基双（2-乙基-6-甲基-4,1-苯基烯））双（1H-吡咯-2,5-二酮）[1]。
此外，4,4'-亚甲基双(2-甲基-6-乙基苯胺)用作配体，参与铜催化反应，用于合成目标产物。例如：将CuCl（9.9 mg，0.10 mmol）、4,4'-亚甲基双(2-甲基-6-乙基苯胺)（0.40 mmol）和4,4-亚甲基双（2-乙基-6-甲基苯胺）（0.40 mmol）添加到10 mL Schlenk管中，该管配有氮气下的磁力搅拌棒。在140°C下加热管，剧烈搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温。加入4 mL THF溶解固体将溶液加入150 mL甲醇（含1%氨水）中，剧烈搅拌。过滤沉淀，用甲醇冲洗。在40°C的真空条件下将沉淀物干燥至恒重，以获得产品[2]。
4,4'-亚甲基双(2-甲基-6-乙基苯胺)也可用作有机合成原料，参与制备高分子及功能化合物。例如：将1,4-二胺苯（100.0 mmol）、NaOH（30 g，50 wt%）、4,4'-亚甲基双(2-甲基-6-乙基苯胺)、苄基三乙基氯化铵（TEBAC，2.3 g，10.0 mmol）和CHCl3（50 mL）在100 mL二氯甲烷中在配备磁搅拌器的250 mL烧瓶中在60℃下反应24小时。用二氯甲烷过滤溶液三次（3 x 100 mL）。用二氯甲烷萃取混合物三次（3 x 100 mL）。用无水MgSO4干燥有机层。通过真空旋转蒸发除去溶剂。以石油醚为洗脱剂，硅胶柱层析纯化粗品，得产品[3]。
参考文献
[1] Comparative study of the kinetic behaviors and properties of aromatic and aliphatic bismaleimides By: Zhu, Junlong; et al. Thermochimica Acta (2024), 737, 179768.
[2] Cu(I)-Catalyzed amino-yne click polymerization By: He, Benzhao; et al. Polymer Chemistry (2016), 7(48), 7375-7382.
[3] Exploration of Poly(thiazole-2-thione) Structures from Multicomponent Polymerizations of Elemental Sulfur, Dichalcones, and Diisocyanides By: Yang, Yulian; et al. Macromolecules (Washington, DC, United States) (2025), 58(13), 6577-6589.