简介
奥昔布宁为白色至灰白色结晶性粉末，无臭，它在甲醇、三氯甲烷中易溶。该化合物是临床常用的抗胆碱能平滑肌解痉药，主要用于缓解膀胱过度活动引起的尿频、尿急、尿失禁等症状[1]。
奥昔布宁的性状
合成
方法一：在0°C下，将1-羟基苯骈三唑水合物（HOBT）（27mg，0.2mmol，1.0当量）和N-甲基吗啉（66uL，0.6mmol，3.0当量）依次加入到2-环己基-2-羟基-2-苯乙酸、4-（二乙氨基）丁-2-炔-1-醇（28.2mg，0.2mm mol，1.0等量）和DCM（1.2mL）的混合物中。1小时后，加入1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺盐酸盐（EDCI·HCl）（68.7mg，0.36mmol，1.8当量）。在室温下搅拌反应混合物12小时。用H2O淬灭反应混合物，用EtOAc洗涤。分离有机层，用EtOAc洗涤水相三次。用盐水洗涤合并的有机层，用Na2SO4干燥。通过快速柱色谱法（硅胶，PE/EtOAc=3/1）纯化得到标题化合物奥昔布宁[2]。
方法二：将B2cat2（2.4 mmol，4.0当量，571.0 mg）和nBu4NBF4（0.3 mmol，99.0 mg）加入装有特氟纶涂层磁力搅拌棒的烘干三颈未分割细胞（20 mL）中。为未分割的电池配备镁板（15 mm×15 mm×0.5 mm）作为阳极，碳布电极（15 mm？5 mm）作为阴极，并充入氩气以代替空气气氛。通过注射器向试管中加入烷基碘（0.6 mmol，提前向电解槽中加入固体碘化物）和DMF（6.0 mL）。预搅拌所得混合物，直至完全溶解。在200 mA的恒定电流下电解反应混合物，直至在室温（约25°C）下通过2.5 F/mol的电荷（约12分钟）。向电解槽中加入频哪醇（4.8 mmol，8.0当量，567.2 mg）的三乙胺（1.5 mL）溶液。将反应混合物在室温下搅拌1小时。向反应混合物中加入饱和盐水。用乙酸乙酯（3 x 15 mL）萃取水层。用无水Na2SO4干燥有机层，真空浓缩。通过硅胶过滤浓缩的反应混合物，并大量洗涤，以去除部分杂质（乙酸乙酯：石油醚=1:10）。浓缩反应混合物。通过柱色谱法纯化（用乙酸乙酯/石油醚洗脱）得到标题化合物奥昔布宁[3]。
参考文献
[1] 彭梅康,陈涛,彭洪亮. 米拉贝隆联合奥昔布宁在膀胱过度活动症患者中的应用效果观察 [J]. 中国处方药, 2024, 22 (02): 126-129.
[2] Nickel-catalyzed Barbier-type reaction of carbonyl derivatives with unactivated alkyl halides By: Ruan, Lin-Xin; et al. Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2025), 61(66), 12329-12332.
[3] Electrochemical Borylation of Alkyl Halides: Fast, Scalable Access to Alkyl Boronic Esters By: Wang, Bingbing; et al. Journal of the American Chemical Society (2021), 143(33), 12985-12991.