简介
苯乙酸苯乙酯为无色液体，具有芳香气味。它难溶于水，易溶于乙醇、丙酮、氯仿等有机溶剂。该化合物可作为有机合成底物，在镧系配合物催化下与频哪硼烷发生还原反应，用于相关含硼有机化合物的合成。
苯乙酸苯乙酯的性状
合成
方法一：将2-苯乙醇、钌络合物（醇氧化为1 mol%，胺氧化为5 mol%）和均三甲苯（0.6 mL）放入手套箱内的烘干Schlenk管中。取出Schlenk试管。在氩气气氛下将起始材料（1.0当量）加入Schlenk管中。在165°C的油浴中，使用冷却回流冷凝器在温和的氩气流下加热反应混合物24小时，以促进氢气的去除。反应完成后，将烧瓶冷却至室温。向反应混合物中加入十二烷（1.0当量）作为内标。使用二氯甲烷作为溶剂，通过中性氧化铝过滤反应混合物。将反应混合物注入GC进行分析。反应完成后，将烧瓶冷却至室温，以分离产物。在真空下除去所有挥发物。通过硅胶柱色谱法（己烷：EA 9:1）纯化残余物，得到产物苯乙酸苯乙酯[1]。
方法二：用氢气（1 atm；3次冻融循环）饱和[Rh（PhBP3）（H）2（NCMe）]（0.096 mmol）在甲苯（8 mL）中的溶液。向反应混合物中加入醛（0.98mL，9.6mmol）。搅拌反应混合物10分钟。用GC-MS分析溶液，观察苯甲酸苄酯的定量形成。在真空下蒸发溶液。用己烷（2 x 5 mL）提取残渣。将提取物在SiO2柱上进行色谱分析，得到无色溶液。将无色溶液蒸发至干，得到产物苯乙酸苯乙酯[2]。
用途
苯乙酸苯乙酯可在镧系配合物催化下与频哪硼烷发生还原反应，用作有机合成中的底物。例如：在手套箱中带有磁珠的反应瓶中加入苯乙酸苯乙酯（1 mmol）、频哪硼烷（2.2 mmol）和La[N（SiMe3）2]3（0.5-5mol%）。让反应混合物在室温下运行60分钟，直至反应完成。使用均三甲苯作为内标，通过1H NMR光谱监测反应进展[3]。
参考文献
[1] Acceptorless and base-free dehydrogenation of alcohols and amines using ruthenium-hydride complexes By: Muthaiah, Senthilkumar; et al. Advanced Synthesis & Catalysis (2012), 354(16), 3045-3053, S3045/1-S3045/12.
[2] Rhodium(III)-Catalyzed Dimerization of Aldehydes to Esters By: Tejel, Cristina; et al. Chemistry - A European Journal (2011), 17(1), 91-95, S91/1-S91/16.
[3] La[N(SiMe3)2]3-Catalyzed Hydroboration of Esters and Other Challenging Unsaturated Groups By: Xu, Xiaojuan; et al. Chinese Journal of Chemistry (2019), 37(11), 1142-1146.